4-甲基-6-(甲基硫代)嘧啶-2-醇 | 16710-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-甲基-6-(甲基硫代)嘧啶-2-醇
• 英文名称: 4-(methylthio)-6-methyluracil
• 英文别名: 4-methyl-6-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-2-one；4-Methyl-6-methylmercapto-1H-pyrimidin-2-on；6-methyl-4-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 16710-11-5
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• mdl: MFCD00090779
• 分子量: 156.208
• InChiKey: QLJKXZSFZWWMOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-6-(甲基硫代)嘧啶-2-醇 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N,N-diethyl-N'-(2-chloro-6-methyl-pyrimidin-4-yl)-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Curd et al., Journal of the Chemical Society, 1947, p. 775,780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 生成 4-甲基-6-(甲基硫代)嘧啶-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; McFarland, American Chemical Journal, 1909, vol. 42, p. 435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Substituted and 5,6-Disubstituted Derivatives of Uridine:  Stereoselective Synthesis, Interaction with Uridine Phosphorylase, and <i>in Vitro</i> Antitumor Activity
  作者：Krzysztof Felczak、Alicja K. Drabikowska、Juhani A. Vilpo、Tadeusz Kulikowski、David Shugar

  DOI：10.1021/jm950675q

  日期：1996.1.1

  hydrogen bond with the enzyme. The 5-fluoro-6-substituted uridines were the poorest substrates. Cytotoxicities of the nucleosides were examined vs the human tumor cell lines MOLT-3, U-937, K-562, and IM-9, as well as PHA-stimulated human lymphocytes. Two of the analogues, 5-fluoro-6-(fluoromethyl)uridine (42) and 5-fluoro-6-(hydroxymethyl)uridine (40), exhibited cytotoxicities comparable to that of 5-fluorouracil

  描述了通过路易斯酸催化的（a）三甲基硅烷化的6-烷基-4-烷基硫尿嘧啶与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-的缩合反应合成6-烷基尿苷的立体选择程序。 D-核呋喃糖（ABR）和（b）三甲基甲硅烷基化的6-烷基-3-苄基尿嘧啶与ABR。随后通过使用配合物BBr3-THF的新的改性方法，使用1N三氟乙酸除去4-甲硫基，并除去3-苄基。此外，通过依次用SeO 2氧化并用四丁基硼氢化铵还原6-甲基尿苷（5）获得6-（羟甲基）尿苷（39）和5-氟-6-（羟甲基）尿苷（40）。分别通过39和40的DAST处理，获得了5-氟-6-甲基尿苷和3-氟-6-甲基尿苷（35），以及它们相应的6-氟甲基同源物41和42。对于前述关于糖基键的固定顺式构象的所有核苷，1 H NMR光谱进一步证实戊糖环主要存在于构象N（3'-内）。大多数核苷是大肠杆菌嘧啶核苷磷酸化酶的弱底物。其中两个39和41具有6-C
• 5-Halopyrimid-2-ones
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04395406A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  Novel derivatives of pyrimid-2-one having interesting pharmacological properties are described. The compounds of the invention have been found to be of use in the control of, and in particular in the inhibition of the metaphase of malignant tumours and leukaemias. Processes for the preparation of the novel compounds and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本发明描述了一种具有有趣的药理特性的嘧啶-2-酮的新型衍生物。已发现本发明的化合物可用于控制，特别是抑制恶性肿瘤和白血病的中期。本发明还描述了制备新型化合物和含有它们的制药组合物的方法。
• Claesen; Vanderhaeghe, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1959, vol. 68, p. 30,55
  作者：Claesen、Vanderhaeghe

  DOI：——

  日期：——
• 71. Synthetic antimalarials. Part IV. 2-Phenylguanidino-4-aminoalkylamino-6-methylpyrimidines
  作者：F. H. S. Curd、F. L. Rose

  DOI：10.1039/jr9460000362

  日期：——
• DE839640
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——