4-(4-hexylphenyl)-4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazine | 1628813-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-hexylphenyl)-4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazine
• 英文别名: 8-(4-Hexylphenyl)-2,4,12-trithia-8-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3(7),5,10-tetraene；8-(4-hexylphenyl)-2,4,12-trithia-8-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3(7),5,10-tetraene
• CAS: 1628813-13-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NS₃
• 分子量: 371.591
• InChiKey: DOKXAFKEFDRTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  503.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hexylphenyl)-4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazine 在 四(三苯基膦)钯 、 四甲基乙二胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 4,7-bis(4-(4-hexylphenyl)-4H-dithieno[2,3-b:3’,2’-e][1,4]thiazin-2-yl)benzo[c][1,2,5]-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  共轭 syn,syn-二噻吩噻嗪供体-受体-供体哑铃的合成及电子性质

  摘要：

  可通过 Suzuki 偶联或单锅 α-锂化-锌化-Negishi 偶联序列获得的共轭 syn 、 syn-二噻吩噻嗪供体-受体-供体哑铃是氧化还原活性低带隙发光体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101398
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基硫)噻吩 、 4-己基苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-(4-hexylphenyl)-4H-dithieno[2,3-b:3',2'-e][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  共轭 syn,syn-二噻吩噻嗪供体-受体-供体哑铃的合成及电子性质

  摘要：

  可通过 Suzuki 偶联或单锅 α-锂化-锌化-Negishi 偶联序列获得的共轭 syn 、 syn-二噻吩噻嗪供体-受体-供体哑铃是氧化还原活性低带隙发光体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101398

文献信息

• 2,6-Difunctionalization of N-Substituted Dithienothiazines via Dilithiation
  作者：Thomas Müller、Catherine Dostert、Daniel Czajkowski

  DOI：10.1055/s-0033-1340307

  日期：——

  The regioselective lithiation of dithienothiazines followed by electrophilic trapping in a one-pot fashion is an efficient route to 2-mono- and 2,6-difunctionalized dithienothiazines. A pseudo five-component dilithiation-diformylation-double-Wittig olefination sequence gives a dithienothiazine symmetrically functionalized with ,-unsaturated ester side chains in excellent yield.
• Synthesis and Electronic Properties of Conjugated <i>syn</i> , <i>syn</i> ‐Dithienothiazine Donor‐Acceptor‐Donor Dumbbells
  作者：Jennifer Nau、Vincent Brüning、Lukas Biesen、Tim‐Oliver Knedel、Christoph Janiak、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202101398

  日期：2022.1.17

  Conjugated syn,syn-dithienothiazine donor-acceptor-donor dumbbells accessible by Suzuki coupling or a one-pot α-lithiation-zincation-Negishi coupling sequence are redox active low band gap luminophores.

  可通过 Suzuki 偶联或单锅 α-锂化-锌化-Negishi 偶联序列获得的共轭 syn 、 syn-二噻吩噻嗪供体-受体-供体哑铃是氧化还原活性低带隙发光体。