α,α′-dimethyldeoxyvasicinone | 1449106-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: α,α′-dimethyldeoxyvasicinone
• 英文别名: 3,3-dimethyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one；3,3-Dimethyl-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one；3,3-dimethyl-1,2-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 1449106-53-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: MQDZJNWATIBSEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-甲基-2-丁烯基)邻苯二甲酰亚胺 在 indium 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 α,α′-dimethyldeoxyvasicinone
  参考文献：
  名称：

  通过涉及N-酰基氰酰胺的自由基级联反应合成天然喹唑啉酮及其一些类似物

  摘要：

  可以从烷基取代的N-酰基氰酰胺自由基的级联环化反应制备两个天然的喹唑啉酮和两个类似物，包括将5- exo - dig或6- exo - dig环化到氰基上，然后将所得的酰胺基自由基进行芳基化。除芳基，乙烯基和氨基基之外，还可以由烷基进行级联的事实表明，该方法具有多功能性，可以快速进入含氮多环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.058

文献信息

• Metal-Free Photoinduced Hydrocyclization of Unactivated Alkenes toward Ring-Fused Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Intermolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Zixian Yang、Xian Wu、Jie Zhang、Jin-Tao Yu、Changduo Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00329

  日期：2023.3.17

  of unactivated alkenes was developed using 3CzClIPN as the photocatalyst to generate substituted α-methyldeoxyvasicinones and α-methylmackinazolinones in moderate to good yields. An intermolecular hydrogen atom transfer with THF as the hydrogen source was involved. Mechanism studies indicated that the intramolecular addition of the in situ formed aminal radical to the unactivated alkene generated the

  使用 3CzClIPN 作为光催化剂开发了可见光诱导的未活化烯烃的氢化环化反应，以中等至良好的产率生成取代的 α-甲基脱氧血管素和 α-甲基麦金唑啉酮。涉及以四氢呋喃为氢源的分子间氢原子转移。机理研究表明，原位形成的氨基自由基与未活化的烯烃分子内加成生成了多环喹唑啉酮。
• Synthesis of natural quinazolinones and some of their analogues through radical cascade reactions involving N-acylcyanamides
  作者：Marie-Hélène Larraufie、Max Malacria、Christine Courillon、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.058

  日期：2013.9

  can be prepared from the cascade cyclizations of alkyl-substituted N-acylcyanamide radicals, including 5-exo-dig or 6-exo-dig cyclizations onto the cyano group, followed by radical arylations of the resulting amidyl radicals. The fact that one can carry out the cascades from alkyl radicals in addition to aryl, vinyl and aminyl ones, shows the versatility of the method to rapidly access nitrogen-containing

  可以从烷基取代的N-酰基氰酰胺自由基的级联环化反应制备两个天然的喹唑啉酮和两个类似物，包括将5- exo - dig或6- exo - dig环化到氰基上，然后将所得的酰胺基自由基进行芳基化。除芳基，乙烯基和氨基基之外，还可以由烷基进行级联的事实表明，该方法具有多功能性，可以快速进入含氮多环结构。