3-bromo-6-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2,4-dimethylpyridine | 1400679-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2,4-dimethylpyridine
• 英文别名: 3-Bromo-6-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2,4-dimethylpyridine
• CAS: 1400679-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: XRJZYSACJXNUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2,4-dimethylpyridine 在 platinum(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到3-bromo-6-(3-methoxypropyl)-2,4-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  天然产物趋化因子受体CCR5拮抗剂阿尼巴明对新型抗前列腺癌药物发展的结构活性关系研究

  摘要：

  最近的研究表明，CCR5趋化因子受体可能是治疗前列腺癌的潜在靶标。因此，CCR5拮抗剂的开发可以提供新颖的前列腺癌治疗方法。发现Anibamine是一种从Aniba sp。分离的新型吡啶季生物碱，其与趋化因子受体CCR5的结合可有效与125 I-gp120竞争，其IC 50为50 = 1μM。茴香胺是第一个被报道为CCR5拮抗剂的天然产物，因此提供了一种不同于其他先导化合物的新颖结构骨架，而这些先导化合物通常是从高通量筛选工作中鉴定出来的。为了改善先导化合物的结构并提高阿尼巴胺衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物的治疗指数，在这项工作的结构-活性关系研究中采用了“解构-重建-精制”的方法。在这里，我们报告阿尼巴明和17类似物的设计，合成和抗前列腺癌活性。从结果在体外和体内在此描述的研究表明，这类化合物有潜力提供新颖的引线作为抗前列腺癌试剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.049
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromo-6-(3-methoxyprop-1-ynyl)-2,4-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Anibamine 及其类似物：来自 Aniba citrifolia 的强效抗疟原虫。

  摘要：

  在我们不断寻找具有抗疟原虫活性的新型天然产物的过程中，发现柑橘属植物提取物具有良好的活性，其 IC 50值小于 1.25 μg/mL。经过生物测定定向分离，已知的茚茚生物碱anibamine ( 1 )和新的茚茚生物碱anibamine B( 2 )作为主要生物活性成分被分离出来，抗疟原虫的IC 50值分别为0.170和0.244 μM，对耐药Dd2菌株恶性疟原虫。新香豆素类生物素 A ( 3 )、新的降木脂素 anibignan A ( 5 ) 和六种已知的新木脂素( 7 – 12 )) 也得到了。所有分离出的化合物的结构均基于 1D 和 2D NMR 光谱和质谱数据的分析确定，并从其 ECD 谱中确定了苯丙胺 A ( 5 )的绝对构型。对 28 个阿尼巴胺类似物 ( 13 – 40 )库的评估表明，带四元电荷的类似物的 IC 50值低至 58 nM，而不带电荷的类似物则没有活性或活性显

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00724