bis(3-bromothiophen-2-yl)methanol | 201004-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: bis(3-bromothiophen-2-yl)methanol
• 英文别名: bis(3-bromo-2-thienyl)methanol；3-Bromo-I+/--(3-bromo-2-thienyl)-2-thiophenemethanol
• CAS: 201004-09-3
• 化学式: C₉H₆Br₂OS₂
• 分子量: 354.086
• InChiKey: CGNICFRMWMAEIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-bromothiophen-2-yl)methanol 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,2-bis (3-bromo-2-thienyl) -1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  膦磷脂：电子受体与自组装特征的成功结合

  摘要：

  朝着正确的方向前进：将电子接受性有机磷系统与自组装功能相结合，以制造出一种电子接受性强的液晶材料（见图）。自组装液晶的稳定性和行为可以通过调节弱分子间力来控制，例如氢键和π-π相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201303729
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 3-溴噻吩-2-甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以28%的产率得到bis(3-bromothiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  The effect of heteroatom conformation on optoelectronic properties of cyclopentadithiophene derivatives

  摘要：

  环戊二噻吩（CPDT）衍生物具有不同的杂原子构象已经合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41648h

文献信息

• Thienothiophenes. Part 2.1 Synthesis, metallation and bromine→lithium exchange reactions of thieno[3,2-b]thiophene and its polybromo derivatives
  作者：Lance S. Fuller、Brian Iddon、Kevin A. Smith

  DOI：10.1039/a701877k

  日期：——

  synthesis of thieno[3,2-b]thiophene [including a catalytic vapour-phase reaction (at 550 °C) between 2-(2-thienyl)ethanol and carbon disulfide], its 2-carboxylic acid and its 3,6-dibromo and 2,3,5,6-tetrabromo derivatives are reported. With 2 mol equiv. of butyllithium thieno[3,2-b]thiophene gives its 2,5-dilithiated derivative and its 3,6-dibromo derivative gives the 3,6-dilithiated compound. By quenching

  噻吩并[3,2- b ]噻吩的大规模合成方法[包括2-（2-噻吩基）乙醇与二硫化碳之间的催化气相反应（在550°C下）]并报道了其3,6-二溴和2,3,5,6-四溴衍生物。与2摩尔当量 硫代丁基锂噻吩并[3，2- b ]噻吩的化合物得到其2，5-二锂化的衍生物，而其3，6-二溴衍生物得到了3，6-二锂化的化合物。通过用合适的亲电试剂淬灭，这些二锂化的化合物已经分别转化成各种2，5-或3，6-二取代的噻吩并[3，2- b ]噻吩。同样2,3,5,6- tetrabromothieno并[3,2- b ]噻吩已经被转换为2,5-二取代的3,6-二溴[3,2- b]噻吩。
• Phosphinine Lipids: A Successful Marriage between Electron-Acceptor and Self-Assembly Features
  作者：Xiaoming He、Jian-Bin Lin、Wang Hay Kan、Thomas Baumgartner

  DOI：10.1002/anie.201303729

  日期：2013.8.19

  A push in the right direction: An electron‐accepting organophosphorus system has been combined with self‐assembly features to create a strongly electron‐accepting liquid‐crystalline material (see picture). The stability and behavior of the self‐assembled liquid crystal could be controlled by adjusting weak intermolecular forces, such as hydrogen bonding and π–π interactions.

  朝着正确的方向前进：将电子接受性有机磷系统与自组装功能相结合，以制造出一种电子接受性强的液晶材料（见图）。自组装液晶的稳定性和行为可以通过调节弱分子间力来控制，例如氢键和π-π相互作用。
• The effect of heteroatom conformation on optoelectronic properties of cyclopentadithiophene derivatives
  作者：Sompit Wanwong、Ambata Poe、Ganapathy Balaji、S. Thayumanavan

  DOI：10.1039/c3ob41648h

  日期：——

  Cyclopentadithiophene (CPDT) derivatives with different heteroatom conformations have been synthesized.

  环戊二噻吩（CPDT）衍生物具有不同的杂原子构象已经合成。
• A Novel Heterocyclic Xanthene-Analogous pH Probe for ­Quantitative Monitoring of Cell Surface pH by Fluorescence ­Lifetime Imaging
  作者：Xinfu Zhang、Xiaoxi Li、Yi Xiao、Shuyao Wu、Shulan Sun、Ze Hui Wang、Dingxuan Li

  DOI：10.1055/a-2012-0232

  日期：——

  Rapidly capturing slight changes in cell surface pH is extremely important to evaluate the rapid diffusion of acidic metabolites into the extracellular environment caused by disease and physiological pH fluctuations of cells. In this work, we designed a membrane-targeted pH probe, Mem-COC18 , based on a novel heterocyclic xanthene-analogous backbone. Mem-COC18 shows specific and stable staining ability

  快速捕捉细胞表面 pH 值的微小变化对于评估酸性代谢物快速扩散到由疾病和细胞生理 pH 值波动引起的细胞外环境非常重要。在这项工作中，我们设计了一种基于新型杂环呫吨类主链的膜靶向 pH 探针Mem-C O C 18 。 Mem-C O C 18 对膜具有特异性和稳定的染色能力。重要的是， Mem-C O C 18 的荧光寿命对膜内酸度高度敏感，这有利于通过荧光寿命成像量化 pH 值。使用Mem-C OC 18 ，我们在糖酵解过程中记录了人宫颈癌细胞 (Hela) 表面 0.61 单位的 pH 变化。此外，我们观察到质膜具有强大的 pH 调节机制，即膜内 pH 波动范围 (5.32–6.85) 远小于细胞外环境 (4.00–8.00) 的变化。因此，我们展示了一种 pH 探针，用于量化细胞膜内的小 pH 波动，值得进一步评估生物学应用。