(2R,3S)-2-(1-phenylallyl)hexanal | 1561215-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(1-phenylallyl)hexanal
• 英文别名: (R)-2-((S)-1-phenylallyl)hexanal
• CAS: 1561215-44-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: ZNTYMLXQAZGQBM-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(1-phenylallyl)hexanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱和胺双催化直链醛的立体发散α-烯丙基化

  摘要：

  我们描述了线性醛的完全立体发散的双催化 α-烯丙基化。该反应通过用原位生成的烯胺直接铱催化取代外消旋烯丙醇而进行。在磷酸二甲酯作为促进剂的情况下，使用 Ir（P，烯烃）配合物和二芳基甲硅烷基脯氨醇醚作为催化剂被证明对于实现高对映选择性和非对映选择性（>99% ee，高达 >20:1）至关重要博士）。该方法的实用性在抗抑郁药 (-)-帕罗西汀的简明对映选择性合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja5003247
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 磷酸二甲酯 、 C₇₇H₅₃ClIrN₂O₄P₂⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S)-2-(1-phenylallyl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  铱-（亚磷酰胺，烯烃）催化对映选择性烯丙基取代中间体的研究

  摘要：

  报道了由（亚磷酰胺，烯烃）配体实现的铱催化的对映选择性烯丙基取代的实验机理研究。(η2-烯丙基醇)铱(I)和(η3-烯丙基)铱(III)配合物被合成并通过NMR光谱以及X射线晶体学表征。底物复合物在催化和动力学上能够成为支链、外消旋烯丙醇与各种亲核试剂烯丙基取代的中间体。此外，我们已经确定了一个非循环途径，涉及分子氧与铱的可逆结合，这有助于催化剂系统的空气耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12421

文献信息

• Derailed <i>Ohira‐Bestmann</i> Reaction of <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Aldehydes for the Stereoselective Synthesis of Cyclopenta[ <i>c</i> ]pyrazoles
  作者：Tobias Sandmeier、Niels Sievertsen、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/hlca.202000058

  日期：2020.6

  The synthesis of cyclopenta[c]pyrazoles from γ,δ‐unsaturated aldehydes by a domino sequence involving one‐carbon homologation and intramolecular azomethine imine 1,3‐dipolar cycloaddition is disclosed. The fused pyrazoles bearing aromatic and aliphatic substituents are obtained in good yields and excellent diastereomeric purity. Additionally, the synthetic utility of the pyrazole products generated

  公开了通过涉及一个碳同系物和分子内偶氮甲亚胺亚胺1，3-偶极环加成反应的多米诺序列，由γ，δ-不饱和醛合成环戊[ c ]吡唑。获得具有芳族和脂族取代基的稠合吡唑，具有良好的产率和优异的非对映体纯度。另外，通过该方法产生的吡唑产物的合成效用已经在一系列官能化反应中得到强调。提出的方法为合成含吡唑的生物活性化合物提供了战略机遇。