4-[(benzylamino)methyl]phenol | 52447-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(benzylamino)methyl]phenol
• CAS: 52447-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD11140721
• 分子量: 213.279
• InChiKey: ZLIFATMWYPDEBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  364.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(benzylamino)methyl]phenol 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 水 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzyl-4,4-difluoro-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-diene-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  酚的铑催化分子内二氟亚甲基脱芳构化

  摘要：

  开发了铑催化的酚类分子内二氟亚甲基脱芳构化，以产生含有全碳季中心的氮杂螺环己二烯酮，收率良好至极好。各种官能团被证明与

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301225
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxylbenzaldehyde benzylimine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-[(benzylamino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  均相镍(II)-二硫代氨基甲酸盐作为析氢反应的有效均相电催化剂：位置异构-OH基团对电催化性能的影响

  摘要：

  具有通式[Ni(L)2]的三个位置异构均配型二硫代氨基甲酸镍(II)络合物(L=N-苄基-1-(2-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯(Ni-1)；N-苄基-1-(3-)合成了 N-苯甲基-1-(4-羟苯基)二硫代氨基甲酸酯 (Ni-2) 和 N-苄基-1-(4-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯 (Ni-3))，并通过元素分析、FT-IR、UV-Vis、多核 NMR 光谱和单晶体X射线衍射。 Ni-2 的单晶 X 射线分析揭示了 Ni(II) 周围扭曲的方形平面几何形状，这是由两个 N-苄基-1-(3-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯配体的四个硫中心满足的。使用赫什菲尔德表面分析探索了 Ni-2 中弱相互作用的性质，这表明 O·H 相互作用的百分比贡献大于 S·H 相互作用。这些配合物已被用作电化学析氢反应的均相催化剂，表明在添加 30 mM 三氟乙酸 (TFA) 时，Ni-1、Ni-2 和 Ni-3 的转换频率

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.122284

文献信息

• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Uncovering new structural insights for antimalarial activity from cost-effective aculeatin-like derivatives
  作者：Matthias Winkler、Marjorie Maynadier、Sharon Wein、Marie-Ange Lespinasse、Giovanna Boumis、Adriana E. Miele、Henri Vial、Yung-Sing Wong

  DOI：10.1039/c4ob02459a

  日期：——

  An expedient synthesis of aculeatin-like analogues results in finding PfTrxR as putative cellular target and a promising new antimalarial chemotype.

  一种类似于尖刺素的类似物的快速合成结果发现PfTrxR作为潜在的细胞靶点和一种有前景的新型抗疟疾化合物。
• Synthesis and characterization of Ni(II) complexes with functionalized dithiocarbamates: New single source precursors for nickel sulfide and nickel-iron sulfide nanoparticles
  作者：E. Sathiyaraj、S Thirumaran、Samuele Ciattini、S. Selvanayagam

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119162

  日期：2019.12

  supramolecular aggregation. [Ni(dbdtc)2] and [Ni(dbdtc)3][FeCl4] (dbdtc = N,N-dibenzyldithiocarbamate) were used to prepare monometallic sulfide (nickel sulfide), bimetallic sulfide (iron-nickel sulfide) nanoparticles. TEM images of nickel sulfide and iron-nickel sulfide reveal that the particles are oval shape and ultrafine (∼5–10 nm), respectively.

  摘要六个Ni（II）配合物，双（N-苄基-N-取代的苄基二硫代氨基甲酸酯-S，S'）镍（II）（1-3），（N-苄基-N-取代的苄基二硫代氨基甲酸酯-S，S'）（硫氰酸根合-N）（三苯基膦）镍（II）（4-6），[取代的苄基= 4-羟基苄基（1，4），4-甲氧基苄基（2，5），4-氯苄基（3，6）]配合物具有通过元素分析，IR，UV-Vis和NMR（1H和13C）光谱进行合成和表征。与均配复合物相比，杂配复合物的NCS2碳信号的高场移位支持了三苯基膦的反向键合作用。配合物1、4、5和6的结构已经通过单晶X射线衍射获得。在所有配合物中，镍周围的配位几何形状均为扭曲的正方形平面。在4中观察到了分子内Ni⋯HC前部相互作用。各种非共价相互作用，例如CH⋯π（螯合物），CH⋯π和CH⋯X（X = O和Cl）导致超分子聚集。[Ni（dbdtc）2]和[Ni（dbdtc）3] [FeCl4]（dbdtc
• Nickel-Catalyzed Reduction of Secondary and Tertiary Amides
  作者：Bryan J. Simmons、Marie Hoffmann、Jaeyeon Hwang、Moritz K. Jackl、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00683

  日期：2017.4.7

  The nickel-catalyzed reduction of secondary and tertiary amides to give amine products is reported. The transformation is tolerant of extensive variation with respect to the amide substrate, proceeds in the presence of esters and epimerizable stereocenters, and can be used to achieve the reduction of lactams. Moreover, this methodology provides a simple tactic for accessing medicinally relevant α-deuterated

  据报道，镍催化的仲和叔酰胺的还原生成胺产物。该转化耐受酰胺底物的广泛变化，在酯和可差向异构的立体中心存在下进行，并可用于实现内酰胺的还原。而且，该方法学提供了一种用于获取医学上相关的α-氘代胺的简单策略。
• Process for preparing a piperidine derivative
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20030144519A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  A piperidine derivative, which can be used as an intermediate for pharmaceuticals such as paroxetine useful as antidepressants, represented by the general formula (I): 1 wherein R 1 is hydrogen atom, benzyloxycarbonyl group or tert-butoxycarbonyl group; R 2 is hydroxymethyl group, an alkylsulfonyloxymethyl group having an alkyl moiety of 1 to 2 carbon atoms, phenylsulfonyloxymethyl group which may have methyl group at the 4-position, (3,4-methylenedioxyphenyl)oxymethyl group, carboxyl group or —CO 2 R 7 group in which R 7 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and Z is methylene group or carbonyl group, with proviso that, (A) when R 1 is benzyloxycarbonyl group or tert-butoxycarbonyl group, then R 2 is hydroxymethyl group, an alkylsulfonyloxymethyl group having an alkyl moiety of 1 to 2 carbon atoms, phenylsulfonyloxymethyl group which may have methyl group at the 4-position or (3,4-methylenedioxyphenyl)oxymethyl group, and Z is methylene group; or (B) when R 1 is hydrogen atom and Z is carbonyl group, then R 2 is carboxyl group or —CO 2 R 7 group (R 7 is as defined above); or (C) when R 1 is hydrogen atom and Z is methylene group, then R 2 is hydroxymethyl group

  一种哌啶衍生物，可用作如帕罗西汀等抗抑郁药物的中间体，由通式（I）表示：其中R1为氢原子，苄氧羰基基团或叔丁氧羰基基团；R2为羟甲基基团，具有1至2个碳原子的烷基磺酰氧甲基基团，可能在4位具有甲基基团的苯基磺酰氧甲基基团，（3,4-亚甲二氧基苯基）氧甲基基团，羧基或CO2R7基团，其中R7为具有1至5个碳原子的烷基基团，Z为亚甲基或羰基基团，但有附加条件，即（A）当R1为苄氧羰基基团或叔丁氧羰基基团时，R2为羟甲基基团，具有1至2个碳原子的烷基磺酰氧甲基基团，可能在4位具有甲基基团的苯基磺酰氧甲基基团或（3,4-亚甲二氧基苯基）氧甲基基团，而Z为亚甲基；或（B）当R1为氢原子且Z为羰基基团时，R2为羧基或CO2R7基团（其中R7如上所定义）；或（C）当R1为氢原子且Z为亚甲基时，R2为羟甲基基团。