1-methyl-2-phenylethyl bromoacetate | 105512-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylethyl bromoacetate
• 英文别名: 1-Phenylpropan-2-yl 2-bromoacetate
• CAS: 105512-20-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: HSKJTYPMULFJPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylethyl bromoacetate 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenylpropan-2-yl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  设计用于立体选择性环丙烷的“图腾” C2对称铁卟啉催化剂

  摘要：

  本文报道了铁（III）C 2手性卟啉Fe（2）（OMe）在烯烃环丙烷化中的催化活性。该催化剂促进与重氮衍生物不同取代的苯乙烯的反应反分别为1个87％，：-diastereoselectivities和对映选择性高达99。另外，观察到高的TON和TOF值（分别高达10000和120000h -1），表明催化剂在优化的实验条件下具有良好的活性和稳定性。对环丙烷化反应的研究表明，卟啉骨架是由两个图腾组成的独立负责观察到的对映异构和非对映异构选择性的部分。为了进一步研究，我们还研究了与铁原子配位的甲氧基轴向配体的催化作用。Fe（2）（OMe）的分子结构通过DFT计算进行了优化，该计算还用于更好地理解卡宾转移反应的机理细节。

  DOI：

  10.1002/chem.201602289
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙醇 、 溴乙酰溴 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 1-methyl-2-phenylethyl bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  设计用于立体选择性环丙烷的“图腾” C2对称铁卟啉催化剂

  摘要：

  本文报道了铁（III）C 2手性卟啉Fe（2）（OMe）在烯烃环丙烷化中的催化活性。该催化剂促进与重氮衍生物不同取代的苯乙烯的反应反分别为1个87％，：-diastereoselectivities和对映选择性高达99。另外，观察到高的TON和TOF值（分别高达10000和120000h -1），表明催化剂在优化的实验条件下具有良好的活性和稳定性。对环丙烷化反应的研究表明，卟啉骨架是由两个图腾组成的独立负责观察到的对映异构和非对映异构选择性的部分。为了进一步研究，我们还研究了与铁原子配位的甲氧基轴向配体的催化作用。Fe（2）（OMe）的分子结构通过DFT计算进行了优化，该计算还用于更好地理解卡宾转移反应的机理细节。

  DOI：

  10.1002/chem.201602289

文献信息

• Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0191736B1

  公开（公告）日：1991-07-17
• Designing ‘Totem’<i>C₂</i>-Symmetrical Iron Porphyrin Catalysts for Stereoselective Cyclopropanations
  作者：Daniela Maria Carminati、Daniela Intrieri、Alessandro Caselli、Stéphane Le Gac、Bernard Boitrel、Lucio Toma、Laura Legnani、Emma Gallo

  DOI：10.1002/chem.201602289

  日期：2016.9.12

  The catalytic activity of the iron(III) C2 chiral porphyrin Fe(2)(OMe) in alkene cyclopropanation is herein reported. The catalyst promoted the reaction of differently substituted styrenes with diazo derivatives with trans‐diastereoselectivities and enantioselectivities up to 99:1 and 87 %, respectively. In addition, high TON and TOF values (up to 10 000 and 120 000 h−1, respectively) were observed

  本文报道了铁（III）C 2手性卟啉Fe（2）（OMe）在烯烃环丙烷化中的催化活性。该催化剂促进与重氮衍生物不同取代的苯乙烯的反应反分别为1个87％，：-diastereoselectivities和对映选择性高达99。另外，观察到高的TON和TOF值（分别高达10000和120000h -1），表明催化剂在优化的实验条件下具有良好的活性和稳定性。对环丙烷化反应的研究表明，卟啉骨架是由两个图腾组成的独立负责观察到的对映异构和非对映异构选择性的部分。为了进一步研究，我们还研究了与铁原子配位的甲氧基轴向配体的催化作用。Fe（2）（OMe）的分子结构通过DFT计算进行了优化，该计算还用于更好地理解卡宾转移反应的机理细节。