1-acetoxy-1-methoxy-2,2-dimethyl-3-methylthiopropane | 81077-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-acetoxy-1-methoxy-2,2-dimethyl-3-methylthiopropane
• 英文别名: (1-methoxy-2,2-dimethyl-3-methylsulfanylpropyl) acetate
• CAS: 81077-54-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃S
• 分子量: 206.306
• InChiKey: FDQMYYGEGVVNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-1-methoxy-2,2-dimethyl-3-methylthiopropane 在 盐酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 硼烷 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 3,3,7,7,11,11,15,15-octamethyl-1,9-dithia-5,13-diazacyclohexadecane
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚和活化的芳族化合物的亲电甲硫基甲基化。前者在大环化合物3,3,7,7,11,11,15,15-八甲基-1,9-Dithia-5,13-二氮杂-环十六烷的合成中的应用

  摘要：

  二烷基乙醛的烯醇醚本身或由相应的乙缩醛原位生成，当在三氟化硼-乙醚存在下与二甲基亚砜-乙酸酐（或乙酸甲硫基甲基乙酸甲酯）一起加热时，会立即发生甲硫基甲基化。这些相同的试剂组合可用于甲硫基甲基化某些活化的芳族化合物。前一反应的合成效用在2,2,6,6-二甲基-4-噻庚二酮（4）的合成中得到了证明，该化合物已转化为3,3,7,7,11,11,15,15-八甲基-1,9-二硫杂-5,13-二氮杂环十六烷（7）。

  DOI：

  10.1039/p19810003070
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-methylprop-1-ene 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-acetoxy-1-methoxy-2,2-dimethyl-3-methylthiopropane
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚和活化的芳族化合物的亲电甲硫基甲基化。前者在大环化合物3,3,7,7,11,11,15,15-八甲基-1,9-Dithia-5,13-二氮杂-环十六烷的合成中的应用

  摘要：

  二烷基乙醛的烯醇醚本身或由相应的乙缩醛原位生成，当在三氟化硼-乙醚存在下与二甲基亚砜-乙酸酐（或乙酸甲硫基甲基乙酸甲酯）一起加热时，会立即发生甲硫基甲基化。这些相同的试剂组合可用于甲硫基甲基化某些活化的芳族化合物。前一反应的合成效用在2,2,6,6-二甲基-4-噻庚二酮（4）的合成中得到了证明，该化合物已转化为3,3,7,7,11,11,15,15-八甲基-1,9-二硫杂-5,13-二氮杂环十六烷（7）。

  DOI：

  10.1039/p19810003070

文献信息

• Formation and decomposition of an α-alkoxyalkyl complex of palladium(<scp>II</scp>)
  作者：Robert McCrindle、Donald K. Stephenson、Alan J. McAlees、Jennifer M. Willson

  DOI：10.1039/dt9860000641

  日期：——

  [PdCl[CH(OMe)CMe2CH2SMe]}2] decomposes in solution to give complexes containing the acetal McSCH2CMe2CH (OMe)2 or the corresponding aldehyde. The reaction requires water, is acid-catalysed, and produces hydrogen. A mechanism involving protonation of the metal atom, either initially or in a subsequent step, is proposed. Under certain conditions, the acyl complex [PdCl[C(O)CMe2CH2SMe]}2] or complexes of the ester

  α-甲氧基烷基物质[PdCl [CH（OMe）CMe 2 CH 2 SMe]} 2 ]在溶液中分解，得到含有缩醛McSCH 2 CMe 2 CH（OMe）2或相应醛的络合物。该反应需要水，被酸催化并产生氢。提出了一种涉及在最初或随后的步骤中使金属原子质子化的机理。在某些条件下，酰基络合物[PdCl [C（O）CMe 2 CH 2 SMe]} 2 ]或酯McSCH 2 CMe 2 CO 2 Me或酸McSCH 2 CMe 2的络合物CO 2 H的制备。
• MCCRINDLE, R.;MCALEES, A. J.;STEPHENSON, D. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 12, 3070-3073
  作者：MCCRINDLE, R.、MCALEES, A. J.、STEPHENSON, D. K.

  DOI：——

  日期：——