tert-butyl 3,4-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-(2R,3R,4R,5R)-tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate | 852310-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 3,4-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-(2R,3R,4R,5R)-tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 852310-65-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: XMTIUMWTBUKSDV-JUDXGUMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,4-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-(2R,3R,4R,5R)-tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-1,5-二甲基吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性还原季α-羟基吡咯烷全合成天然（-）-codonopsinine

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的方法，用于以23％的总收率全合成二羟基吡咯烷生物碱（-）-codonopsinine。合成策略基于α-羟基吡咯烷中间体的立体选择性还原，该还原是通过同手性季铵α-羟基内酰胺的不对称脱氧来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01042-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 钯 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl 3,4-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-(2R,3R,4R,5R)-tetrahydro-1H-1-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性还原季α-羟基吡咯烷全合成天然（-）-codonopsinine

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的方法，用于以23％的总收率全合成二羟基吡咯烷生物碱（-）-codonopsinine。合成策略基于α-羟基吡咯烷中间体的立体选择性还原，该还原是通过同手性季铵α-羟基内酰胺的不对称脱氧来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01042-8

文献信息

• Practical and highly stereoselective approaches to the total synthesis of (−)-codonopsinine
  作者：Srivari Chandrasekhar、Birudaraju Saritha、Vannada Jagadeshwar、Samala Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.007

  日期：2006.5

  The enantiopure total synthesis of (−)-codonopsinine is described using two effective chiron approaches starting either from commercially available l-xylose or from readily available Garner aldehyde. The key steps included Julia trans-olefination, highly diastereoselective alkylation and cascade epoxidation–cyclization strategies.

  使用两种有效的卡隆方法描述了对映纯的（-）-codonopsinine的全合成方法，该方法从商业上可获得的1-木糖或现成的Garner醛开始。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反烯烃，高度非对映选择性烷基化和级联环氧化-环化策略。
• Total synthesis of the alkaloid (−)-codonopsinine from l-xylose
  作者：S. Chandrasekhar、V. Jagadeshwar、S. Jaya Prakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.140

  日期：2005.4

  The enantiopure total synthesis of (−)-codonopsinine is described from commercially available l-xylose in 20% overall yield. The key steps included Julia trans olefination and cascade epoxidation–cyclisation strategies.

  从市售的1-木糖中以20％的总产率描述了对映体纯的（-）-codonopsinine的合成。关键步骤包括朱莉娅（Julia）反式烯烃化和级联环氧化-环化策略。
• Catalytic Asymmetric Direct Henry Reaction of Ynals: Short Syntheses of (2S,3R)-(+)-Xestoaminol C and (−)-Codonopsinines
  作者：Daisuke Uraguchi、Shinji Nakamura、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.201004072

  日期：——

  Triple for all: Various optically active anti‐β‐nitro propargylic alcohols are synthesized by the catalytic stereoselective addition of nitroalkanes to ynals (the direct Henry reaction of ynals). The utilization of the rich chemistry of carbon–carbon triple bond allows rapid access to three natural products.

  对于所有人而言，都是三重：通过将硝基烷烃催化立体选择性地加成到醛缩醛上（醛缩醛的直接亨利反应），合成了各种旋光性的抗β-硝基炔丙醇。利用碳-碳三键的丰富化学成分，可以快速获得三种天然产物。
• Total synthesis of natural (−)-codonopsinine employing stereoselective reduction of quaternary α-hydroxypyrrolidine
  作者：Hidemi Yoda、Tomohito Nakajima、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01042-8

  日期：1996.7

  A novel and efficient process is described for the total synthesis of a dihydroxypyrrolidine alkaloid, (−)-codonopsinine in 33% overall yield. The synthetic strategy is based on the stereoselective reduction of an α-hydroxypyrrolidine intermediate, elaborated through asymmetric deoxygenation of a homochiral quaternary α-hydroxylactam.

  描述了一种新颖且有效的方法，用于以23％的总收率全合成二羟基吡咯烷生物碱（-）-codonopsinine。合成策略基于α-羟基吡咯烷中间体的立体选择性还原，该还原是通过同手性季铵α-羟基内酰胺的不对称脱氧来完成的。