4-(2-methoxyphenyl)tetrahydro-2-pyranone | 15364-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)tetrahydro-2-pyranone
• 英文别名: 4-(2-Methoxyphenyl)oxan-2-one；4-(2-methoxyphenyl)oxan-2-one
• CAS: 15364-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SIZYCRUKJBUDBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)pentane-1,5-diol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 laccase from Trametes versicolor 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)tetrahydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  漆酶/ 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基（TEMPO）：高效催化体系，用于在水性和双相介质中选择性氧化伯羟基和氨基

  摘要：

  铜盐/ 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基（TEMPO）催化系统可实现伯醇的有效好氧氧化，但它们通常在水性介质中显示出降低的反应性。在本文中，我们报告了一种由云芝Trametes漆酶和TEMPO组成的氧化催化系统，该系统能够在室温下使用环境空气在缓冲溶液中工作。尽管此催化体系在水性体系中显示出很高的效率，但是添加甲基叔丁基醚可以降低TEMPO的负载量，还可以提高疏水性化合物的溶解度。这种实用的方法可以促进羟基或氨基的化学选择性好氧氧化，从而产生令人感兴趣的有机衍生物，例如醛，内酯，半乳糖或内酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400260

文献信息

• From Diols to Lactones under Aerobic Conditions using a Laccase/TEMPO Catalytic System in Aqueous Medium
  作者：Alba Díaz-Rodríguez、Iván Lavandera、Seda Kanbak-Aksu、Roger A. Sheldon、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201200892

  日期：2012.12.14

  An efficient catalytic system to oxidize quantitatively aliphatic diols using Trametes versicolor laccase and TEMPO has been developed in aqueous medium. Oxidations have occurred in a non-stereoselective fashion but with complete regio- and/or monoselectivity, obtaining lactones with excellent purity after simple extraction. This catalytic system has been demonstrated to be scalable, compatible with

  在水性介质中，已经开发出一种有效的催化系统，该系统可以使用Trametes versicolor laccase和TEMPO氧化定量氧化脂肪族二醇。氧化以非立体选择性的方式发生，但是具有完全的区域选择性和/或单选择性，在简单提取后获得具有优异纯度的内酯。该催化系统已被证明具有可扩展性，与多种功能的存在兼容，并且还允许使用漆酶交联的酶聚集体（CLEA）制备成功地回收酶。
• Laccase/2,2,6,6-Tetramethylpiperidinoxyl Radical (TEMPO): An Efficient Catalytic System for Selective Oxidations of Primary Hydroxy and Amino Groups in Aqueous and Biphasic Media
  作者：Alba Díaz-Rodríguez、Lía Martínez-Montero、Iván Lavandera、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201400260

  日期：2014.7.7

  radical (TEMPO) catalytic systems enable efficient aerobic oxidations of primary alcohols but they generally show a reduced reactivity in aqueous medium. Herein, we report an oxidative catalytic system composed of Trametes versicolor laccase and TEMPO, which is able to work in buffer solutions at room temperature using ambient air. Although this catalytic system displays great efficiency in aqueous systems

  铜盐/ 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基（TEMPO）催化系统可实现伯醇的有效好氧氧化，但它们通常在水性介质中显示出降低的反应性。在本文中，我们报告了一种由云芝Trametes漆酶和TEMPO组成的氧化催化系统，该系统能够在室温下使用环境空气在缓冲溶液中工作。尽管此催化体系在水性体系中显示出很高的效率，但是添加甲基叔丁基醚可以降低TEMPO的负载量，还可以提高疏水性化合物的溶解度。这种实用的方法可以促进羟基或氨基的化学选择性好氧氧化，从而产生令人感兴趣的有机衍生物，例如醛，内酯，半乳糖或内酰胺。