4,6-dibromo-2-hydroxypyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dibromo-2-hydroxypyridine
• 英文别名: 2,4-Dibromo-6-hydroxypyridine；4,6-dibromo-1H-pyridin-2-one
• 化学式: C₅H₃Br₂NO
• 分子量: 252.893
• InChiKey: XOYLHUUDRBYXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibromo-2-hydroxypyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 iron(III) chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 苄基二金刚烷基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-isopropyl-4,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性的Suzuki-Miyaura偶联3,5-和4,6-Dibromo-2-甲苯磺酰氧吡啶合成三取代的吡啶

  摘要：

  已经研究了对3,5-和4,6-二溴-2-甲苯磺酰氧吡啶的化学选择性Suzuki-Miyaura反应，用于制备三取代的吡啶。优化的条件使得可以轻松获得3,5-和4,6-二芳基-2-甲苯磺酰氧吡啶，产率为8％至99％。进一步的功能化，如钯催化的胺化反应和所获得的二芳基吡啶衍生物中甲苯磺酸酯基团的无铜Sonogashira反应，可用于合成新型的和生物学上相关的三取代的吡啶。通过3,5-二溴-2-甲苯磺酰氧基吡啶在3,5-二溴-2-羟基吡啶的5个步骤中钯催化的交叉偶联反应也已完成了具有生物活性的生物碱生物碱的正式合成。屈服。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600950
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基吡啶氮氧化物 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,6-dibromo-2-hydroxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [4,6-3H]-2-pyridone and [3H]-RS-91309

  摘要：

  我们在此描述了一种新颖的合成方法，用于制备之前未报道的化合物4,6-二溴-2-吡啶酮（3），并将其用于制备钾通道调节剂[3H]-RS-91309。这个关键中间体（3）与无载体氚气还原，得到具有特定活性50 Ci/mmole的[4,6-3H]-2-吡啶酮（9）。将（9）与环氧化物（10）缩合，随后对所得的香豆素（12）中的甲基进行处理，最终得到了特定活性同样为50 Ci/mmole的[3H]-RS-91309（14）。本文讨论了这一化学反应以及若干微量相关化学计量问题的解决方法。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360808

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Pyridines<i>via</i>Chemoselective Suzuki-Miyaura Coupling of 3,5- and 4,6-Dibromo-2-tosyloxypyridines
  作者：Cho-Hee Park、Yong-Ju Kwon、In-Young Oh、Won-Suk Kim

  DOI：10.1002/adsc.201600950

  日期：2017.1.4

  diarylpyridine derivatives obtained was accomplished for the synthesis of novel and biologically relevant trisubstituted pyridines. The formal synthesis of ficuseptine, a bioactive alkaloid, has also been achieved via the palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of 3,5‐dibromo‐2‐tosyloxypyridine in 5 steps from 3,5‐dibromo‐2‐hydroxypyridine with 50% overall yield.

  已经研究了对3,5-和4,6-二溴-2-甲苯磺酰氧吡啶的化学选择性Suzuki-Miyaura反应，用于制备三取代的吡啶。优化的条件使得可以轻松获得3,5-和4,6-二芳基-2-甲苯磺酰氧吡啶，产率为8％至99％。进一步的功能化，如钯催化的胺化反应和所获得的二芳基吡啶衍生物中甲苯磺酸酯基团的无铜Sonogashira反应，可用于合成新型的和生物学上相关的三取代的吡啶。通过3,5-二溴-2-甲苯磺酰氧基吡啶在3,5-二溴-2-羟基吡啶的5个步骤中钯催化的交叉偶联反应也已完成了具有生物活性的生物碱生物碱的正式合成。屈服。
• Synthesis of [4,6-3H]-2-pyridone and [3H]-RS-91309
  作者：Steve De Keczer、Howard Pames

  DOI：10.1002/jlcr.2580360808

  日期：1995.8

  We describe herein, a novel synthesis of the previously unreported compound, 4,6-dibromo-2-pyridone (3) and its use in the preparation of [3H]-RS-91309, a potassium channel modulator. This key intermediate, (3), was reduced with carrier free tritium gas to furnish [4,6-3H]-2-pyridone (9) having a specific activity of 50 Ci/mmole. Condensation of (9) with epoxide (10), followed by elaboration of the resulting chromene methyl group of (12) gave [3H]-RS-91309 (14) whose specific activity was also 50 Ci/mmole. This chemistry, as well as the solution of several microscale related stoichiometry problems is discussed.

  我们在此描述了一种新颖的合成方法，用于制备之前未报道的化合物4,6-二溴-2-吡啶酮（3），并将其用于制备钾通道调节剂[3H]-RS-91309。这个关键中间体（3）与无载体氚气还原，得到具有特定活性50 Ci/mmole的[4,6-3H]-2-吡啶酮（9）。将（9）与环氧化物（10）缩合，随后对所得的香豆素（12）中的甲基进行处理，最终得到了特定活性同样为50 Ci/mmole的[3H]-RS-91309（14）。本文讨论了这一化学反应以及若干微量相关化学计量问题的解决方法。