methyl 2-methoxy-3-oxopentanoate | 57504-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxy-3-oxopentanoate
• CAS: 57504-57-1
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: FZSYUSTUVMGOKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-3-oxopentanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗多发性骨髓瘤活性的海洋天然产物 Lehualide B 的合成和 SAR

  摘要：

  我们报告了稀有海洋天然产物 lehualide B 的简明、收敛的实验室合成，结果发现 (1) 该化合物对人类多发性骨髓瘤细胞具有低纳摩尔活性，以及​​ (2) lehualide B 及其类似物的抗癌作用具有选择性（即，它们对人类乳腺癌细胞的毒性大约低 2-3 个数量级）。合成的 lehualide B 被证明是线粒体电子传递链复合物 I 的有效抑制剂，其效力类似于陆地天然产物 piericidin A1 和鱼藤酮，这一观察结果导致发现 piericidin A1 也具有选择性细胞毒性针对人类多发性骨髓瘤细胞。有趣的是，lehualide B 的合成衍生物类似于维替西吡隆（一种已确定的复合物 I 抑制剂，由 γ-吡喃酮和简单的单不饱和疏水链组成），缺乏天然产物的有效抗骨髓瘤活性。最后，一系列受 lehualide 启发的类似物的合成和评估阐明了这种稀有天然产物的结构-活性关系，确立了取代的

  DOI：

  10.1021/cb300582s
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-氧代戊酸甲酯 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以70%的产率得到methyl 2-methoxy-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗多发性骨髓瘤活性的海洋天然产物 Lehualide B 的合成和 SAR

  摘要：

  我们报告了稀有海洋天然产物 lehualide B 的简明、收敛的实验室合成，结果发现 (1) 该化合物对人类多发性骨髓瘤细胞具有低纳摩尔活性，以及​​ (2) lehualide B 及其类似物的抗癌作用具有选择性（即，它们对人类乳腺癌细胞的毒性大约低 2-3 个数量级）。合成的 lehualide B 被证明是线粒体电子传递链复合物 I 的有效抑制剂，其效力类似于陆地天然产物 piericidin A1 和鱼藤酮，这一观察结果导致发现 piericidin A1 也具有选择性细胞毒性针对人类多发性骨髓瘤细胞。有趣的是，lehualide B 的合成衍生物类似于维替西吡隆（一种已确定的复合物 I 抑制剂，由 γ-吡喃酮和简单的单不饱和疏水链组成），缺乏天然产物的有效抗骨髓瘤活性。最后，一系列受 lehualide 启发的类似物的合成和评估阐明了这种稀有天然产物的结构-活性关系，确立了取代的

  DOI：

  10.1021/cb300582s

文献信息

• Total Synthesis of Lehualide B by Allylic Alcohol−Alkyne Reductive Cross-Coupling
  作者：Valer Jeso、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja104782u

  日期：2010.8.25

  The total synthesis of anticancer marine natural product lehualide B is described. Overall, the synthesis proceeds in just eight steps from a simple gamma-pyrone, does not require the use of protecting groups, and delivers each nonconjugated trisubstituted alkene with high levels of stereoselection. The challenging C12-C16 bis-trisubstituted 1,4-diene was installed with a complex reductive cross-coupling

  描述了抗癌海洋天然产物lehualide B的全合成。总体而言，从简单的 γ-吡喃酮开始合成仅需 8 个步骤，不需要使用保护基团，并提供具有高水平立体选择的每个非共轭三取代烯烃。具有挑战性的 C12-C16 双三取代 1,4-二烯在预先形成的 Ti-炔烃配合物和含吡喃酮的烯丙醇之间进行复杂的还原交叉偶联反应。
• Combret,J.-C.; Patard,J.-M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 281, p. 329 - 331
  作者：Combret,J.-C.、Patard,J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• US5672616A
  申请人：——

  公开号：US5672616A

  公开（公告）日：1997-09-30
• US6107485A
  申请人：——

  公开号：US6107485A

  公开（公告）日：2000-08-22
• Synthesis and SAR of Lehualide B: A Marine-Derived Natural Product with Potent Anti-Multiple Myeloma Activity
  作者：Valer Jeso、Chunying Yang、Michael D. Cameron、John L. Cleveland、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/cb300582s

  日期：2013.6.21

  that resemble verticipyrone (an established complex I inhibitor composed of a γ-pyrone and a simple monounsaturated hydrophobic chain) lack the potent antimyeloma activity of the natural product. Finally, the synthesis and evaluation of a collection of lehualide-inspired analogues led to the elucidation of structure–activity relationships for this rare natural product that established important roles for

  我们报告了稀有海洋天然产物 lehualide B 的简明、收敛的实验室合成，结果发现 (1) 该化合物对人类多发性骨髓瘤细胞具有低纳摩尔活性，以及​​ (2) lehualide B 及其类似物的抗癌作用具有选择性（即，它们对人类乳腺癌细胞的毒性大约低 2-3 个数量级）。合成的 lehualide B 被证明是线粒体电子传递链复合物 I 的有效抑制剂，其效力类似于陆地天然产物 piericidin A1 和鱼藤酮，这一观察结果导致发现 piericidin A1 也具有选择性细胞毒性针对人类多发性骨髓瘤细胞。有趣的是，lehualide B 的合成衍生物类似于维替西吡隆（一种已确定的复合物 I 抑制剂，由 γ-吡喃酮和简单的单不饱和疏水链组成），缺乏天然产物的有效抗骨髓瘤活性。最后，一系列受 lehualide 启发的类似物的合成和评估阐明了这种稀有天然产物的结构-活性关系，确立了取代的