4-allyldimethylsilylbenzyl bromide | 247566-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyldimethylsilylbenzyl bromide
• 英文别名: [4-(Bromomethyl)phenyl]-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 247566-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₇BrSi
• 分子量: 269.256
• InChiKey: FYNDFKIOMUNPDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyldimethylsilylbenzyl bromide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (2S)-3-[4-[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Solid-Phase Synthesis of Compounds Containing Phenylalanine and Its Derivatives via Side-Chain Attachment to the Polymer Support

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991679d
• 作为产物：
  描述：

  4-allyldimethylsilylbenzyl alcohol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-allyldimethylsilylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基苯并咪唑的无痕固相合成

  摘要：

  已经开发了一种用于 5-苯甲酰基苯并咪唑的固体支持合成的无痕连接器策略。苄基氰化物官能团通过二甲基甲硅烷基接头连接到 2% 二乙烯基苯交联聚苯乙烯。与 5-氯-2-硝基苯胺偶联，然后氧化脱氰，得到二苯甲酮 11，作为高效一锅反应过程中的关键中间体。在DDQ存在下还原硝基并与各种醛氧化环化后，产生了一系列聚合物负载的苯并咪唑。最后用 TBAF 对芳基硅烷接头进行无痕切割，提供了一个小型 5-苯甲酰基苯并咪唑库。关键词：固体载体，无痕接头，芳基硅烷，5-苯甲酰基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1139/v01-138

文献信息

• Silicon-based aromatic transferring linkers for traceless solid-phase synthesis of aryl-, polyaryl-, and heteroaryl-containing compounds
  作者：Younghee Lee、Richard B Silverman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00457-4

  日期：2001.6

  A number of arylsilane-based linkers are prepared for traceless solid-phase synthesis. General methodologies for introduction of the silyl group and various functional groups to aromatic, polyaromatic, and heteroaromatic rings are developed. Also, broad utilities of the linkers are demonstrated by on-resin preparation of small organic molecules and subsequent cleavage of the products either by protiodesilylation

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。