1-ethoxycarbonyl-6-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-1,6-dihydropyrimidine | 116693-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-6-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-1,6-dihydropyrimidine
• 英文别名: ethyl 4-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-4H-pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 116693-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 254.286
• InChiKey: HMLTZVXUQIURFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 氯甲酸乙酯 、 1-trimethylsilylpyrimidinium triflate 在 三乙胺 作用下， 生成 1-ethoxycarbonyl-6-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl)-1,6-dihydropyrimidine 、 ethyl 2-hydroxy-4-(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-2,4-dihydro-1H-pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用嘧啶鎓盐和烯醇甲硅烷基醚合成带有2-氧代烷基的四氢嘧啶：形成二氮杂双环[3.3.1] nona-3,6-diene衍生物

  摘要：

  进行N-甲硅烷基-或N-酰基-嘧啶鎓盐与烯醇三甲基甲硅烷基醚的反应，得到具有2-氧代烷基的加​​合物，即2-羟基-4-（2-氧代烷基）-1，2， 3，4-四氢嘧啶（9）或3-酰基衍生物（8）。化合物（9）的单酰化以高收率得到单酰胺（8）。在吡啶存在下用大量过量的2,2,2-三氯乙基氯甲酸将二胺（9）彻底酰化，得到双环化合物2-oxa-8,9-diazabicyclo [3.3.1] nona-3,6-dienes （14）。通过添加三氟乙酸，化合物（14）被重新打开以提供3,4-二氢嘧啶盐（11 '），将其进行亲核攻击以高收率得到1,2,3,4-四氢嘧啶（16）。

  DOI：

  10.1039/p19880000725

文献信息

• YAMAMOTO, YOHSUKE;SAKAGUCHI, AKIRA;YOSHIDA, HIROSHI;AKIBA, KIN-YA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1988) N 3, 725-732
  作者：YAMAMOTO, YOHSUKE、SAKAGUCHI, AKIRA、YOSHIDA, HIROSHI、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——