ethyl (E)-2-hydroxyimino-2-(thiophen-2-yl)acetate | 214963-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl (E)-2-hydroxyimino-2-(thiophen-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxyimino-2-(2'-thienyl)acetate；hydroxyimino-[2]thienyl-acetic acid ethyl ester；Hydroxyimino-[2]thienyl-essigsaeure-aethylester；ethyl (2E)-2-hydroxyimino-2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 214963-93-6
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: ILIQCGYXQPOTMO-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-hydroxyimino-2-(thiophen-2-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到2-hydroxyimino-2-(2'-thienyl)acetic hydrazide
  参考文献：
  名称：

  杂环氨基酸作为合成子。与二羰基化合物的反应†

  摘要：

  从一些烷基杂芳基甘氨酸盐和二羰基化合物可以容易地获得各种杂环系统。描述了导致咪唑并[1,5-α]吡啶，杂芳基取代的吡咯，吡啶并[1,2-α]吡嗪，吡啶并[1,2-α]嘧啶或喹唑嗪-4-酮的转化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300514
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到ethyl (E)-2-hydroxyimino-2-(thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  杂环氨基酸作为合成子。与二羰基化合物的反应†

  摘要：

  从一些烷基杂芳基甘氨酸盐和二羰基化合物可以容易地获得各种杂环系统。描述了导致咪唑并[1,5-α]吡啶，杂芳基取代的吡咯，吡啶并[1,2-α]吡嗪，吡啶并[1,2-α]嘧啶或喹唑嗪-4-酮的转化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300514

文献信息

• Highly efficient sequential N,N,C-trialkylation of α-N-acyloxyimino esters
  作者：Isao Mizota、Tatsuya Maeda、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.111

  日期：2015.9

  alpha-N-Acyloxyimino esters serve as highly efficient substrates for the N,N,C-trialkylation reaction that can introduce various patterns of nucleophiles at the imino nitrogen and carbon atoms to synthesize N,N-dialkylated and N,N,C-trialkylated a-amino esters in moderate to high yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bradley, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2116
  作者：Bradley

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic amino acids as synthons. Reactions with dicarbonyl compounds
  作者：Patrik Kolar、Miha Tišler

  DOI：10.1002/jhet.5570300514

  日期：1993.10

  From some alkyl heteroarylglycinates and dicarbonyl compounds various heterocyclic systems are easily accessible. Transformations are described which lead to imidazo[1,5-α]pyridines, heteroaryl-substituted pyrroles, pyrido[1,2-α]pyrazines, pyrido[1,2-α]pyrimidines or quinolizin-4-ones.

  从一些烷基杂芳基甘氨酸盐和二羰基化合物可以容易地获得各种杂环系统。描述了导致咪唑并[1,5-α]吡啶，杂芳基取代的吡咯，吡啶并[1,2-α]吡嗪，吡啶并[1,2-α]嘧啶或喹唑嗪-4-酮的转化。