(2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-<(R)-1-hydroxy-3-(methylsulfonyloxy)propyl>-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine | 151385-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-<(R)-1-hydroxy-3-(methylsulfonyloxy)propyl>-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(R)-1-hydroxy-3-(methylsulfonyloxy)propyl]-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine；tert-butyl (2S,3S)-2-[(1R)-1-hydroxy-3-methylsulfonyloxypropyl]-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 151385-20-5
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₈S
• 分子量: 397.49
• InChiKey: DCNWXJDLXTWYHF-MCIONIFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-<(R)-1-hydroxy-3-(methylsulfonyloxy)propyl>-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到矛裂碱
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)-1-丙炔 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 丙酸 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 215.53h， 生成 (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-<(R)-1-hydroxy-3-(methylsulfonyloxy)propyl>-3-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence

  摘要：

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25913

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence
  作者：Johann Mulzer、Michael Scharp

  DOI：10.1055/s-1993-25913

  日期：——

  A practical 13-step synthesis of the title compounds suitable for the gram scale has been developed. Key steps are Sharpless resolution, Claisen rearrangement, epoxidation and intramolecular SN2 ring closure to form the pyrrolizidine system.

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。