2-acetyl-4-methylenepentanedioic acid diethyl ester | 923984-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-4-methylenepentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-acetyl-4-methylenepentanedioate；Diethyl 2-acetyl-4-methylidenepentanedioate
• CAS: 923984-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: RRLIHMPAJXLVSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-methylenepentanedioic acid diethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 生成 6-methoxy-3-phenyl-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,6-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Spiroisoxazoline Synthesis via Intramolecular Cyclization/Methylation

  摘要：

  通过在一个反应容器中对官能化的5,5-二取代异噁唑啉进行分子内环化/甲基化反应，实现了区域异构体螺环异噁唑啉的合成。5,5-异噁唑啉是通过芳香族腈和二取代烯烃的1,3-二极性环加成反应构建的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950302
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-acetyl-4-methylenepentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spiroisoxazoline Synthesis via Intramolecular Cyclization/Methylation

  摘要：

  通过在一个反应容器中对官能化的5,5-二取代异噁唑啉进行分子内环化/甲基化反应，实现了区域异构体螺环异噁唑啉的合成。5,5-异噁唑啉是通过芳香族腈和二取代烯烃的1,3-二极性环加成反应构建的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950302

文献信息

• The first DMAP-mediated palladium-free Tsuji–Trost-type reaction of cyclic and acyclic Baylis–Hillman alcohols with active methylene compounds
  作者：Olfa Mhasni、Farhat Rezgui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.053

  日期：2010.1

  Direct allylic substitution of cyclic Baylis–Hillman alcohols with active methylene compounds under modified Taber’s conditions (DMAP, toluene, reflux, 4 Å molecular sieves), with no Pd catalysts/activating agents, as is usually required for the process, affords the C-allylation products in moderate to good yields.

  在改性泰伯条件（DMAP，甲苯，回流，4Å分子筛）下，用活性亚甲基化合物将环状Baylis-Hillman醇直接进行烯丙基取代，过程中通常不需要Pd催化剂/活化剂，从而得到C-烯丙基化产物，产率中等至良好。
• Et₃B-mediated and palladium-catalyzed direct allylation of β-dicarbonyl compounds with Morita–Baylis–Hillman alcohols
  作者：Ahlem Abidi、Yosra Oueslati、Farhat Rezgui

  DOI：10.3762/bjoc.12.234

  日期：——

  A practical and efficient palladium-catalyzed direct allylation of beta-dicarbonyl compounds with both cyclic and acyclic Morita-Baylis-Hillman (MBH) alcohols, using Et3B as a Lewis acid promoter, is described herein. A wide range of the corresponding functionalized allylated derivatives have been obtained in good yields and with high selectivity.

  本文描述了使用Et3B作为路易斯酸促进剂的，实用且有效的钯催化的β-二羰基化合物与环状和非环状的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）醇的直接烯丙基化。已经以高收率和高选择性获得了多种相应的官能化的烯丙基化衍生物。
• ADDITIVE MIXTURES FOR STYRENIC POLYMERS
  申请人：Wegmann Alex

  公开号：US20110046278A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention describes a process for reducing the amount of saturated or unsaturated monomers and oligomers during production and processing of styrenic polymers comprising a mixture of at least two components selected from the group consisting of a) phenol thioethers, b) phenol acrylates, c) 3-arylbenzofuran-2-ones and d) 1,1-di-substituted ethylenes or tri-substituted ethylenes.
• STABILIZATION OF ORGANIC MATERIALS
  申请人：GERSTER Michèle

  公开号：US20120088869A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Organic materials which possess outstanding stability to oxidative, thermal or light-induced degradation comprise as stabilizers at least one compound of the formula I wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of formula I are especially useful as stabilizers for protecting polymers and lubricants against oxidative, thermal or light-induced degradation and as scavengers for oxidized developer in color photographic material.
• US8518302B2
  申请人：——

  公开号：US8518302B2

  公开（公告）日：2013-08-27