N-benzyl-2-isocyano-N-methylacetamide | 1207525-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-isocyano-N-methylacetamide
• CAS: 1207525-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: WUDIONPOYAOENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-isocyano-N-methylacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰基-5-氨基恶唑鎓盐的分子内1,3-偶极环加成反应合成顺式-八氢吲哚

  摘要：

  提出了一种简便的非对映选择性合成八氢吲哚的方法。该产物含有2-酰胺基和7-羟基取代基。一步制备一系列2-酰基-5-氨基恶唑。在恶唑氮原子甲基化后，对底物进行快速的分子内1,3-偶极环加成反应，并用束缚的烯烃进行加成反应，并用过量的氢化物还原后，生成具有出色的非对映选择性的八氢吲哚。该方法允许安装α-季生立体碳原子。

  DOI：

  10.1021/jo301600p
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 N-甲基苄胺 以91%的产率得到N-benzyl-2-isocyano-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Ketoamides via 2-Acyl-5-aminooxazoles by Reacting Acyl Chlorides and α-Isocyanoacetamides

  摘要：

  Acyl chlorides and alpha-isocyanoacetamides undergo an efficient reaction in dichloromethane in the presence of triethylamine to give 2-acyl-5-aminooxazoles. Subsequent acid hydrolysis of the 5-aminooxazole moiety leads to alpha-ketoamides in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/ol902894p

文献信息

• Reaction between (<i>Z</i>)-Arylchlorooximes and α-Isocyanoacetamides: A Procedure for the Synthesis of Aryl-α-ketoamide Amides
  作者：Mariateresa Giustiniano、Valentina Mercalli、Hilde Cassese、Salvatore Di Maro、Ubaldina Galli、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/jo5005444

  日期：2014.7.3

  (Z)-Arylchlorooximes and alpha-isocyanoacetamides undergo a smooth reaction to produce 1,3-oxazol-2-oxime derivatives in good yields. Opening of the oxazole ring and deoximation reaction give a facile access to aryl-alpha-ketoamide amides, a class of privileged scaffolds in medicinal chemistry and important synthetic intermediates in organic chemistry.