7-chloro-4-(N,N-n-propylpiperonylamino)-6-nitroquinazoline | 633308-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-4-(N,N-n-propylpiperonylamino)-6-nitroquinazoline
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-7-chloro-6-nitro-N-propylquinazolin-4-amine
• CAS: 633308-50-6
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₄O₄
• 分子量: 400.821
• InChiKey: DGFPZUZQMIMDGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 7-chloro-4-(N,N-n-propylpiperonylamino)-6-nitroquinazoline 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 6-nitro-4-(N,N-n-propylpiperonylamino)-7-(1-piperazino)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 6-Nitro-7-(1-piperazino)quinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward Both Tumor Necrosis Factor-.ALPHA. (TNF-.ALPHA.) Production and T Cell Proliferation

  摘要：

  我们研究了硝基喹唑啉衍生物（1）的化学修饰，通过用几个 N-烷基取代 C(4)-位上的 NH 基团来增加 C(4)-位上的亲油性。其中，我们发现与 NH 类似物（1）相比，N-甲基类似物（5a）对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）生成的体外抑制活性降低了 2 倍；但是，5a 对 TNF-α 生成具有口服抑制活性，ED50 值为 26 mg/kg，而 1 则没有。此外，5a 的口服生物利用度高于 1（1，F=1%；5a，F=21%），5a 的计算 ClogP 值也高于 1。这些结果表明，与 1 相比，5a 的亲脂性更强，这反映了它对 TNF-α 在体内产生的抑制活性以及口服生物利用度更高。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1109
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-硝基-4-羟基喹唑啉 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-chloro-4-(N,N-n-propylpiperonylamino)-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 6-Nitro-7-(1-piperazino)quinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward Both Tumor Necrosis Factor-.ALPHA. (TNF-.ALPHA.) Production and T Cell Proliferation

  摘要：

  我们研究了硝基喹唑啉衍生物（1）的化学修饰，通过用几个 N-烷基取代 C(4)-位上的 NH 基团来增加 C(4)-位上的亲油性。其中，我们发现与 NH 类似物（1）相比，N-甲基类似物（5a）对肿瘤坏死因子-α（TNF-α）生成的体外抑制活性降低了 2 倍；但是，5a 对 TNF-α 生成具有口服抑制活性，ED50 值为 26 mg/kg，而 1 则没有。此外，5a 的口服生物利用度高于 1（1，F=1%；5a，F=21%），5a 的计算 ClogP 值也高于 1。这些结果表明，与 1 相比，5a 的亲脂性更强，这反映了它对 TNF-α 在体内产生的抑制活性以及口服生物利用度更高。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1109