10,10-dimethyl-5-thiophen-2-yl-6-aza-tricyclo-[7.1.1.0(2,7)]undeca-2(7),3,5-triene | 578742-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-5-thiophen-2-yl-6-aza-tricyclo-[7.1.1.0(2,7)]undeca-2(7),3,5-triene
• 英文别名: (1S,9S)-10,10-dimethyl-5-thiophen-2-yl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 578742-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NS
• 分子量: 255.384
• InChiKey: RIVJKXNGXASIQD-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  366.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲酮 、 10,10-dimethyl-5-thiophen-2-yl-6-aza-tricyclo-[7.1.1.0(2,7)]undeca-2(7),3,5-triene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到(10,10-dimethyl-5-thiophen-2-yl-6-aza-tricyclo-[7.1.1.0(2,7)]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl)-diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  手性芳基吡啶醇作为对映选择性催化剂在二乙基锌加成取代苯甲醛中的作用

  摘要：

  手性 (5-aryl-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0 2,7 ]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl)-diphenyl-methanols 由高度对映纯 (1/R)-(+)-α-蒎烯 (> 97% ee)，并应用于二乙基锌与取代苯甲醛的对映选择性加成，以产生具有 (S)-构型的醇，其对映体过量通常在范围内从 19% 到 86%。重要的是，取代苯甲醛间位的吸电子取代基在使用二乙基锌进行烷基化过程中表现出高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800088
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.1.1]庚烷-3-酮,6,6-二甲基-2-亚甲基-,(1S,5S)- 、 1-[2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]pyridinium iodide 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到10,10-dimethyl-5-thiophen-2-yl-6-aza-tricyclo-[7.1.1.0(2,7)]undeca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  手性芳基吡啶醇作为对映选择性催化剂在二乙基锌加成取代苯甲醛中的作用

  摘要：

  手性 (5-aryl-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0 2,7 ]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl)-diphenyl-methanols 由高度对映纯 (1/R)-(+)-α-蒎烯 (> 97% ee)，并应用于二乙基锌与取代苯甲醛的对映选择性加成，以产生具有 (S)-构型的醇，其对映体过量通常在范围内从 19% 到 86%。重要的是，取代苯甲醛间位的吸电子取代基在使用二乙基锌进行烷基化过程中表现出高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800088

文献信息

• Chiral Aryl Pyridyl Alcohols as Enantioselective Catalysts in the Addition of Diethylzinc to Substituted Benzaldehydes
  作者：Tien-Chu Chang、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.200800088

  日期：2008.6

  (1/R)-(+)-α-pinene (> 97% ee), and applied in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, to yield alcohols with the (S)-configuration with an enantiomeric excess that typically ranges from 19 to 86%. Importantly, the electron-withdrawing substituents at the meta-position of the substituted benzaldehydes exhibited high enantioselectivity during alkylation using diethylzinc

  手性 (5-aryl-10,10-dimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0 2,7 ]undeca-2(7),3,5-trien-8-yl)-diphenyl-methanols 由高度对映纯 (1/R)-(+)-α-蒎烯 (> 97% ee)，并应用于二乙基锌与取代苯甲醛的对映选择性加成，以产生具有 (S)-构型的醇，其对映体过量通常在范围内从 19% 到 86%。重要的是，取代苯甲醛间位的吸电子取代基在使用二乙基锌进行烷基化过程中表现出高对映选择性。