2-羟基-2-(4-(甲硫基)苯基)乙腈 | 167173-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-羟基-2-(4-(甲硫基)苯基)乙腈
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(4-(methylthio)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-[4-(methylsulfanyl)phenyl]acetonitrile；2-hydroxy-2-(4-methylsulfanylphenyl)acetonitrile
• CAS: 167173-31-1
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: UESKSRLSZUZCFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(4-(甲硫基)苯基)乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-amino-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 [3 + 2] 环加成非对映选择性构建稠合碳环吡咯烷：Pancratinines B–C 的全合成

  摘要：

  开发了铜催化的2-芳基氮丙啶和环状甲硅烷基二烯醇醚的非对映选择性[3 + 2]环加成反应，以有效构建稠合-[5, n ]碳环吡咯烷，该化合物广泛存在于生物活性天然产物中。机理研究表明，这种转化的高非对映选择性源于连续的逆向氮杂迈克尔/差向异构化/氮杂迈克尔过程。利用这种新开发的方法，首次实现了 pancratinines B 和 C 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02310
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 盐酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-羟基-2-(4-(甲硫基)苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  樱桃李的羟基腈裂解酶同工酶：鉴定，表征和合成应用。

  摘要：

  源自巴达木（Prunus communis）的生物催化剂已被用于催化（R）-4-甲基硫烷基扁桃腈的不对称合成，这是甲砜霉素和氟苯尼考的关键组成部分。在这里，克隆了来自巴达木的四个羟腈裂解酶（HNL）同工酶，并在巴斯德毕赤酵母中异源表达。全面探讨了这些同工酶的生化性质和催化性能，以评估其在不对称合成中的效率和选择性。其中，Pc鉴定出HNL5在不对称氢氰化反应中具有出色的活性和对映选择性。在优化的温和两相反应条件下，将十七种前手性芳族醛转化为有价值的手性氰醇，具有良好的收率（高达94％）和出色的光学纯度（高达> 99.9％ee），可轻松获得多种手性氨基醇，降糖药，血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和β受体阻滞剂。因此，这项工作强调了在同工酶组中发现最有效的生物催化剂以将非天然底物转化为增值产品的重要性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601332

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。
• Process for producing optically active alpha-hydrocarboxylic acid having phenyl group
  申请人：NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0610048A2

  公开（公告）日：1994-08-10

  A biological process for predominantly producing an optically active α-hydroxycarboxylic acid having a phenyl group directly from a racemic α-hydroxynitrile or a mixture of an aldehyde corresponding to the nitrile and prussic acid as a substrate is disclosed, comprising reacting a microorganism belonging to the genus Gordona with the substrate in a neutral to basic aqueous medium. A desired optically active α-hydroxycarboxylic acid having a phenyl group can be obtained quantitatively at a high optical purity.

  本发明公开了一种以外消旋α-羟基腈或对应于该腈的醛与普鲁士酸的混合物为底物直接生产具有苯基的光学活性α-羟基羧酸的生物工艺，该工艺包括在中性至碱性水介质中使属于戈尔多纳属的微生物与底物反应。可定量获得光学纯度高、具有苯基的所需光学活性 α-羟基羧酸。
• Method of producing optically active alpha-hydroxy acid or alpha-hydroxyamide
  申请人：NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0711836A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  A reaction system, wherein a cyanohydrin is converted into an optically active α-hydroxy acid or α-hydroxyamide via a treatment in a reaction tank (f) with a microorganism, is provided with an automatic cyanohydrin controller (h) comprising a cyano ion detector (a), a regulator (b) and a cyanohydrin supplier (i) and (j) linked thereto. The reaction is performed while automatically controlling the cyanohydrin concentration. Thus cyanohydrin can be supplied under automatic control at a relatively low and constant concentration on the basis of its consumption ratio. The reaction rate of the catalyst can be continuously regarded as the rate-limiting factor. As a result, a decrease in the enzymatic activity during the reaction can be suppressed and an optically active α-hydroxy acid or α-hydroxyamide can be efficiently obtained at a high yield.

  一种反应系统，通过在反应罐（f）中用微生物处理氰醇，将其转化为具有光学活性的 α-羟基酸或α-羟基酰胺，该系统配有氰醇自动控制器（h），该控制器由氰基离子检测器 （a）、调节器（b）以及与之相连的氰醇供应商（i）和（j）组成。反应在自动控制氰醇浓度的同时进行。 因此，氰醇可以在自动控制下，根据其消耗比，以相对较低且恒定的浓度供应。催化剂的反应速率可持续视为限速因素。因此，可抑制反应过程中酶活性的降低，并以高产率有效地获得具有光学活性的 α- 羟基酸或α- 羟基酰胺。
• Kinetic resolution of cyanohydrins via enantioselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Qing Xu、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.090

  日期：2008.11

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic cyanohydrins has been achieved via enantioselective acylation. The values of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 314. Substituent effect is also briefly discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5580765A
  申请人：——

  公开号：US5580765A

  公开（公告）日：1996-12-03