2-羟基-2-(4-己基苯基)乙酸乙酯 | 77062-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(4-己基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(4-hexylphenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-hexylphenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 77062-86-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: OXGLWZUSLMRUSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(4-己基苯基)乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,2R)-1-(4-hexylphenyl)cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，一系列新的非麻醉镇痛剂。

  摘要：

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00137a002
• 作为产物：
  描述：

  己基苯 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 生成 2-羟基-2-(4-己基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，一系列新的非麻醉镇痛剂。

  摘要：

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00137a002

文献信息

• Sulfur-containing heterocyclic compounds useful for the treatment of
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05071841A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  The present invention provides a sulfur-containing heterocyclic compound of the formula (I) ##STR1## wherein ring A is a benzene ring which may be substituted; R is a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; B is a carboxyl group which may be esterified or amidated; X is --CH(OH)-- or --CO--; k is 0 or 1; and k' is 0, 1 or 2 or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also, it provides a process for producing the compound (I) or a salt thereof and a pharmaceutical preparation for use in the treatment of osteoporosis comprising the compound (I) or salt thereof. The compounds (I) and salts thereof show excellent bone resorption inhibitory activity.

  本发明提供了一种含硫杂环化合物，其化学式为（I）##STR1## 其中环A是可能被取代的苯环；R是氢原子或可能被取代的碳氢基团；B是可以酯化或酰胺化的羧基；X是--CH(OH)--或--CO--；k为0或1；k'为0、1或2或其药学上可接受的盐。此外，提供了一种制备化合物（I）或其盐的方法，以及一种用于治疗骨质疏松症的药物制剂，其中包括化合物（I）或其盐。化合物（I）及其盐表现出优异的抑制骨吸收活性。
• EPSTEIN, J. W.;BRABANDER, H. J.;FANSHAWE, W. J.;HOFMANN, C. M.;MCKENZIE, +, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 5, 481-490
  作者：EPSTEIN, J. W.、BRABANDER, H. J.、FANSHAWE, W. J.、HOFMANN, C. M.、MCKENZIE, +

  DOI：——

  日期：——
• Sulfur-containing heterocyclic compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0376197B1

  公开（公告）日：1994-10-12
• US5071841A
  申请人：——

  公开号：US5071841A

  公开（公告）日：1991-12-10
• 1-Aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes, a new series of nonnarcotic analgesic agents
  作者：Joseph W. Epstein、Herbert J. Brabander、William J. Fanshawe、Corris M. Hofmann、Thomas C. McKenzie、Sidney R. Safir、Arnold C. Osterberg、D. B. Cosulich、F. M. Lovell

  DOI：10.1021/jm00137a002

  日期：1981.5

  of 19, followed by base hydrolysis of the amide 25. The greatest analgesic potency in mouse writhing and rat paw-pain assays was observed for para-substituted compounds. Bicifadine, 1-(4-methylphenyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane (2b), was the most potent member of the series and is presently undergoing clinical trials in man. Analgesic activity of 2b is limited to the (+) enantiomer 2v, which has the

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。