β-(N-phenylacetylamino)-β-(4-fluorophenyl)propionic acid | 171002-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-(N-phenylacetylamino)-β-(4-fluorophenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-3-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 171002-17-8
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO₃
• 分子量: 301.317
• InChiKey: ATBXKADOTXANKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(N-phenylacetylamino)-β-(4-fluorophenyl)propionic acid 在 盐酸 作用下， 反应 11.0h， 生成 (S)-3-氨基-3-(4-氟苯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-氨基酸的生物催化方法

  摘要：

  通过青霉素酰基转移酶催化相应的N-苯基乙酰基衍生物水解，以良好的化学收率和高对映体纯度（> 95％ee）制备了β-芳基-β-氨基酸。在所有研究的情况下，（R）-对映异构体都是快速反应的异构体。所描述的生物催化程序采用非常简单的一组反应，使用便宜的可商购的化学药品和酶，并且很容易扩大规模。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00204-3
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 β-(N-phenylacetylamino)-β-(4-fluorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  粪便产青霉素的青霉素G酰基转移酶催化β-苯丙氨酸及其衍生物的对映选择性酰化。

  摘要：

  这项研究开发了一种简单，有效的方法，该方法可通过粪便产碱杆菌（Af-PGA）中的青霉素G酰基转移酶催化对映选择性酰化来生产外消旋β-苯丙氨酸（BPA）及其衍生物。当反应在25：C和pH 10的水介质中以2：1摩尔比，8 U / mL酶和0.1 M的苯乙酰胺和BPA进行时BPA在40分钟时的最大BPA转化效率仅达到36.1％，但是，当pH值和苯乙酰胺与BPA的摩尔比分别提高到11和3：1时，BPA的最高转化效率提高到42.9％。在相对最佳的反应条件下，BPA衍生物的最大转化率在相对较短的反应时间（45-90分钟）内都达到了约50％。产物的对映体过量值（ee p ）和底物的对映体过量值（ee s ）均分别高于98％和95％。这些结果表明，本研究中建立的方法是实用，有效且对环境有益的，可用于对映体纯的BPA及其衍生物的工业生产。

  DOI：

  10.1080/10826068.2012.719847

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE ACYLATION OF β-PHENYLALANINE ACID AND ITS DERIVATIVES CATALYZED BY PENICILLIN G ACYLASE FROM<i>Alcaligenes faecalis</i>
  作者：Dengchao Li、Lilian Ji、Xinfeng Wang、Dongzhi Wei

  DOI：10.1080/10826068.2012.719847

  日期：2013.1.15

  This study developed a simple, efficient method for producing racemic β-phenylalanine acid (BPA) and its derivatives via the enantioselective acylation catalyzed by the penicillin G acylase from Alcaligenes faecalis (Af-PGA). When the reaction was run at 25°C and pH 10 in an aqueous medium containing phenylacetamide and BPA in a molar ratio of 2:1, 8 U/mL enzyme and 0.1 M BPA, the maximum BPA conversion

  这项研究开发了一种简单，有效的方法，该方法可通过粪便产碱杆菌（Af-PGA）中的青霉素G酰基转移酶催化对映选择性酰化来生产外消旋β-苯丙氨酸（BPA）及其衍生物。当反应在25：C和pH 10的水介质中以2：1摩尔比，8 U / mL酶和0.1 M的苯乙酰胺和BPA进行时BPA在40分钟时的最大BPA转化效率仅达到36.1％，但是，当pH值和苯乙酰胺与BPA的摩尔比分别提高到11和3：1时，BPA的最高转化效率提高到42.9％。在相对最佳的反应条件下，BPA衍生物的最大转化率在相对较短的反应时间（45-90分钟）内都达到了约50％。产物的对映体过量值（ee p ）和底物的对映体过量值（ee s ）均分别高于98％和95％。这些结果表明，本研究中建立的方法是实用，有效且对环境有益的，可用于对映体纯的BPA及其衍生物的工业生产。
• Biocatalytic approach to enantiomerically pure β-amino acids
  作者：Vadim A. Soloshonok、Nataly A. Fokina、Antonyna V. Rybakova、Irine P. Shishkina、Sergey V. Galushko、Alexander E. Sorochinsky、Valery P. Kukhar、Mariya V. Savchenko、Vytas K. Švedas

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00204-3

  日期：1995.7

  β-Aryl-β-amino acids were prepared in good chemical yield and high enantiomeric purity (>95% ee) via penicillin acylase-catalyzed hydrolysis of the corresponding N-phenylacetyl derivatives. The (R)-enantiomers were the fast-reacting isomers in all cases studied. The biocatalytic procedure described employs very simple set of reactions using inexpensive commercially available chemicals and enzyme, and

  通过青霉素酰基转移酶催化相应的N-苯基乙酰基衍生物水解，以良好的化学收率和高对映体纯度（> 95％ee）制备了β-芳基-β-氨基酸。在所有研究的情况下，（R）-对映异构体都是快速反应的异构体。所描述的生物催化程序采用非常简单的一组反应，使用便宜的可商购的化学药品和酶，并且很容易扩大规模。