4-methylene-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclohexane | 211995-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-methylene-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclohexane
• 英文别名: 2-(4-methylene-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran；2-(4-Methylen-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran；2-(4-Methylidenecyclohexyl)oxyoxane
• CAS: 211995-75-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: LOHAOAJJOLPQBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以90%的产率得到4-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclohexanemethanol
  参考文献：
  名称：

  4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl]环己烷甲醛分子内环化失去甲酰碳

  摘要：

  在稀四氢呋喃中用四丁基氟化铵处理顺式和反式 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己烷甲醛 (2a 和 2b)，得到 7-乙烯基双环 [2.2.1] 庚烷-1- ol (3)，从 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己酮 (1) 获得的相同产物。发现 2a、b 到 1 的氧化去甲酰化在环化成 3 之前在碱性条件下发生。还表明烯丙基硅烷与羰基的环化不通过重叠构象进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1639
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-methylene-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl]环己烷甲醛分子内环化失去甲酰碳

  摘要：

  在稀四氢呋喃中用四丁基氟化铵处理顺式和反式 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己烷甲醛 (2a 和 2b)，得到 7-乙烯基双环 [2.2.1] 庚烷-1- ol (3)，从 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己酮 (1) 获得的相同产物。发现 2a、b 到 1 的氧化去甲酰化在环化成 3 之前在碱性条件下发生。还表明烯丙基硅烷与羰基的环化不通过重叠构象进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1639

文献信息

• [EN] ETHER DERIVATIVES OF BICYCLIC HETEROARYLS<br/>[FR] DÉRIVÉS ÉTHERS D'HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011029915A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; such compounds as a medicament; such compounds for the treatment of a proliferative disease.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中取代基如规范中所定义；制备这种化合物的方法；包含这种化合物的药物组合物；这种化合物作为药物；这种化合物用于治疗增殖性疾病。
• ETHER DERIVATIVES OF BICYCLIC HETEROARYLS
  申请人：Chen Bei

  公开号：US20120165310A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to compounds of formula I, wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such compounds; pharmaceutical compositions comprising such compounds; such compounds as a medicament; such compounds for the treatment of a proliferative disease.

  本发明涉及式I的化合物，其中取代基如规范中所定义；制备此类化合物的方法；包含此类化合物的制药组合物；此类化合物作为药物；此类化合物用于治疗增生性疾病。
• [EN] RADIOACTIVE FLUORINE-LABELED LAROTRECTINIB COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉ DE LAROTRECTINIB MARQUÉ AU FLUOR RADIOACTIF ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种放射性氟标记Larotrectinib化合物及其制备方法
  申请人：SHANGHAI UNIV OF MEDICINE&HEALTH SCIENCES

  公开号：WO2020119205A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  一种放射性氟标记Larotrectinib化合物及其制备方法，特别是难治性实体瘤中，Trk受体亚型的体内显像剂，提供基于新型的针对酪氨酸受体激酶(TRK)的抑制剂Larotrectinib的放射性氟化合物 18F-Larotrectinib及其 18F-Larotrectinib类似物，更特别涉及一种Larotrectinib及其类似物放射性氟-18标记化合物 18F-Larotrectinib及其 18F-Larotrectinib类似物的制备方法。与现有技术相比，具有反应速度快，条件相对温和，操作简单，反应时间短，后处理简单，可制备得到无载体放射性标记化合物，放化纯度高，具有发射正电子的特性，借助PET-CT正电子发射断层显像技术，直观显示Larotrectinib化合物及其类似物在活体内，以及肿瘤中的分布状况，并为肿瘤早期诊断提供一种新的显像剂。
• Inhoffen et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1850,1852
  作者：Inhoffen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Cyclization of 4-[3-(Trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexanecarbaldehyde with Loss of Formyl Carbon
  作者：Chiaki Kuroda、Atsushi Murase、Hideyuki Suzuki、Toru Endo、Shuzo Anzai

  DOI：10.1246/bcsj.71.1639

  日期：1998.7

  and trans-4-[3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexanecarbaldehyde (2a and 2b) with tetrabutylammonium fluoride in dilute tetrahydrofuran afforded 7-vinylbicyclo[2.2.1]heptan-1-ol (3), the same product obtained from 4-[3-(trimethylsilyl)prop-1-en-1-yl]cyclohexanone (1). It was found that oxidative deformylation of 2a, b to 1 takes place under basic conditions before the cyclization to 3. It was also

  在稀四氢呋喃中用四丁基氟化铵处理顺式和反式 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己烷甲醛 (2a 和 2b)，得到 7-乙烯基双环 [2.2.1] 庚烷-1- ol (3)，从 4-[3-(三甲基甲硅烷基)prop-1-en-1-yl] 环己酮 (1) 获得的相同产物。发现 2a、b 到 1 的氧化去甲酰化在环化成 3 之前在碱性条件下发生。还表明烯丙基硅烷与羰基的环化不通过重叠构象进行。