2,3-二氨基-4-甲氧基苯甲酸 | 106976-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氨基-4-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 2,3-diamino-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 106976-20-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: IXQMOKZMBISNTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氨基-4-甲氧基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4-methoxyphenazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。51.取代的吩嗪-1-羧酰胺的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数

  DOI：

  10.1021/jm00388a017
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3-甲氧基苯胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 硫酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,3-二氨基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。51.取代的吩嗪-1-羧酰胺的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  在对缺乏电子的DNA插入配体作为抗肿瘤药物的进一步研究中，合成并评估了一系列取代的N- [2-（二甲基氨基）乙基]吩嗪-1-羧酰胺。N-苯基-3-硝基邻氨基苯甲酸的氟定向闭环提供了几种必需的吩嗪-1-羧酸的新的，明确的合成，并制备了相应的羧酰胺，并针对体外L1210白血病和P388白血病进行了评估。刘易斯体内肺癌。吩嗪环上的取代被广泛耐受，并且所得化合物的细胞毒性与取代基的吸电子能力正相关。取代基的位置效应甚至更加明显，其中9-取代的化合物最为活跃。一阶导数

  DOI：

  10.1021/jm00388a017

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AZABICYLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF THE PRODUCTION OF TNF AND CYCLIC AMP PHOSPHODIESTERASE<br/>[FR] COMPOSES AZABICYCLIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE TNF ET DE LA PHOTODIESTERASE CYCLIQUE D'AMP
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1997048697A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) This invention is directed to physiologically active compounds of formula (I) wherein (i) represents a bicyclic ring system, of about 10 to about 13 ring members, in which the ring (ii) is an azaheterocycle, and the ring (iii) represents an azaheteroaryl ring, or an optionally halo substituted benzene ring; wherein R1-R3, A1, Z1, m and n are as defined herein. Such compounds inhibit the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP phosphodiesterase. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), their pharmaceutical use and methods for their preparation.(FR) L'invention concerne des composés efficaces sur le plan physiologique représentés par la formule (I), dans laquelle (i) représente un système de noyaux bicyclique comportant de 10 à 13 éléments, dans lequel le noyau (ii) représente un azahétérocycle et le noyau (iii) représente un noyau azahétéroaryle, ou le noyau de benzène éventuellement substitué par halo; R1, R3, A1, Z1, m et n sont tels qu'ils sont définis dans le descriptif. Ces compositions inhibent la production ou les effets physiologiques de TNF, ainsi que la phosphodiestérase cyclique d'AMP. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés représentés par la formule (I), leur utilisation pharmaceutique et leurs procédés de préparation.

  该发明涉及具有以下式子(I)的生理活性化合物，其中(i)代表一个具有大约10到13个环成员的双环环系统，在该环(ii)为一个氮杂环，环(iii)代表一个氮杂芳基环或可选地卤代苯环；其中R1-R3，A1，Z1，m和n如本文所定义。这些化合物抑制TNF的产生或生理效应，并抑制环磷酸腺苷酶。该发明还涉及包含式(I)化合物的制药组合物，它们的制药用途以及制备它们的方法。
• Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as beta-secretase inhibitors
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20060223849A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及一种抑制β-淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并咪唑化合物，该化合物可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Benzazole Derivatives, Compositions, and Methods of Use as Beta-Secretase Inhibitors
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20090326006A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及抑制β位点淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并唑化合物，可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Benzazole Derivatives, Compositions, and Methods of Use as B-Secretase Inhibitors
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20110065713A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及一种抑制 β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE）的苯并咪唑化合物，该化合物可能在治疗或预防包括阿尔茨海默病在内的与BACE有关的疾病中有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗BACE参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as β-secretase inhibitors
  申请人：High Point Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US07893267B2

  公开（公告）日：2011-02-22

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及一种抑制β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE）的苯并咪唑化合物，可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物。