tert-butyl (2S)-2-(3,4-dichloro-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate | 913197-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(3,4-dichloro-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(3,4-dichloro-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 913197-25-8
• 化学式: C₁₇H₁₉Cl₂NO₃
• 分子量: 356.249
• InChiKey: BNOHGGRULFCHOT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(3,4-dichloro-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到(2S)-2-(3,4-dichloro-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于粘氯酸还原胺化的氨基酸酯和酰胺：新型 γ-内酰胺、短肽和抗癫痫剂左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成

  摘要：

  开发了一种利用粘氯酸和不同的α-和β-氨基酸酯、酰胺和短肽合成新型γ-内酰胺和基于γ-内酰胺的短肽的简单方法。证明了抗癫痫药左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600153
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到tert-butyl (2S)-2-(3,4-dichloro-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于粘氯酸还原胺化的氨基酸酯和酰胺：新型 γ-内酰胺、短肽和抗癫痫剂左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成

  摘要：

  开发了一种利用粘氯酸和不同的α-和β-氨基酸酯、酰胺和短肽合成新型γ-内酰胺和基于γ-内酰胺的短肽的简单方法。证明了抗癫痫药左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600153