(2S)-2-(3,4-dichloro-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid | 913197-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(3,4-dichloro-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(3,4-dichloro-5-oxo-2H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 913197-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 300.141
• InChiKey: XUXPQCSMIJKGFJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(3,4-dichloro-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid 、 L-苯丙氨酰胺 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(2S)-2-{[(2S)-2-(3,4-dichloro-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoyl]amino}-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  用于粘氯酸还原胺化的氨基酸酯和酰胺：新型 γ-内酰胺、短肽和抗癫痫剂左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成

  摘要：

  开发了一种利用粘氯酸和不同的α-和β-氨基酸酯、酰胺和短肽合成新型γ-内酰胺和基于γ-内酰胺的短肽的简单方法。证明了抗癫痫药左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600153
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 三乙基硅烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S)-2-(3,4-dichloro-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于粘氯酸还原胺化的氨基酸酯和酰胺：新型 γ-内酰胺、短肽和抗癫痫剂左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成

  摘要：

  开发了一种利用粘氯酸和不同的α-和β-氨基酸酯、酰胺和短肽合成新型γ-内酰胺和基于γ-内酰胺的短肽的简单方法。证明了抗癫痫药左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600153

文献信息

• Amino Acid Esters and Amides for Reductive Amination of Mucochloric Acid: Synthesis of Novel γ-Lactams, Short Peptides and Antiseizure Agent Levetiracetam (Keppra®)
  作者：Koushik Das Sarma、Ji Zhang、Yun Huang、James G. Davidson

  DOI：10.1002/ejoc.200600153

  日期：2006.8

  A simple methodology utilizing mucochloric acid anddifferent α- and β-amino acid esters, amides and shortpeptides for the synthesis of novel γ-lactam and γ-lactam-based short peptides was developed. The synthesis of an antiseizure agent, Levetiracetam (Keppra®) was demonstrated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  开发了一种利用粘氯酸和不同的α-和β-氨基酸酯、酰胺和短肽合成新型γ-内酰胺和基于γ-内酰胺的短肽的简单方法。证明了抗癫痫药左乙拉西坦 (Keppra®) 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)