4-氟-2-疏基苯甲酸 | 81223-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-疏基苯甲酸
• 英文名称: 4-fluoro-2-mercaptobenzoic acid
• 英文别名: 4-fluoro-2-sulfanylbenzoic acid
• CAS: 81223-43-0
• 化学式: C₇H₅FO₂S
• mdl: MFCD04108495
• 分子量: 172.18
• InChiKey: CZRNYBPPRDZSEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  309-312 °C
• 沸点：
  296.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-疏基苯甲酸 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N-(4-chloro-6-methylquinolin-2-yl)-8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzothiazepine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ziresovir作为有效，选择性和口服生物可用的呼吸道合胞病毒融合蛋白抑制剂的发现。

  摘要：

  Ziresovir（RO-0529，AK0529）首次报道为有希望的呼吸道合胞病毒（RSV）融合（F）蛋白抑制剂，目前处于2期临床试验中。本文介绍了RO-0529作为有效，选择性和口服可生物利用的RSV F蛋白抑制剂的过程，并重点介绍了动物体内和体外的抗RSV活性和药代动力学。RO-0529在细胞分析中显示出对实验室菌株以及RSV临床分离株的个位数nM EC50效能，并且在RSV病毒感染的BALB / c小鼠模型中病毒载量减少了一个以上。通过鉴定RSV F蛋白中的D486N，D489V和D489Y的耐药突变以及在细胞分析中抑制RSV F蛋白诱导的细胞-细胞融合，证明RO-0529是一种特定的RSV F蛋白抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00654
• 作为产物：
  描述：

  4-氟水杨酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-氟-2-疏基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  激发态光化学从紫外到可见光转移的三重敏化剂的合理设计

  摘要：

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05069

文献信息

• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1424336A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  This invention provides a compound represented by the formula (I) : wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I) , which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE LA MALADIE DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013020993A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in description and in claims, can be used as a medicament for the treatment of respiratory syncytial virus.

  式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如描述和索赔中定义的，可用作治疗呼吸道合胞病毒的药物。
• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1897880A1

  公开（公告）日：2008-03-12

  The present invention provides compounds represented by formula (I): wherein R1 independently represents a halogen atom, hydroxy, nitro, an optionally halogenated alkyl, alkenyl or alkynyl, an optionally substituted alkoxy, an acyl, or an optionally substituted amino; R2 represents hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group; R3 represents an electron-withdrawing group; n represents an integer of 0 to 2; and m represents an integer of 1 to 6 (hereinafter sometimes briefly referred to as Compound (I)); or salts thereof. These compounds are capable of binding to macrophage migration inhibitory factor (MIF) and useful as agents for preventing/treating diseases induced by oxidative stress.

  本发明提供了以下公式（I）所代表的化合物： 其中R1独立地代表卤素原子、羟基、硝基、可选择卤代烷基、烯基或炔基、可选择取代的烷氧基、酰基或可选择取代的氨基；R2代表氢原子或可选择取代的碳氢基团；R3代表电子吸引基团；n代表0到2的整数；m代表1到6的整数（以下有时简称为化合物（I））；或其盐。这些化合物能够结合到巨噬细胞迁移抑制因子（MIF），并可用作预防/治疗由氧化应激引起的疾病的药剂。
• Fluorinated tricyclic neuroleptics: Synthesis and pharmacology of 2-chloro-8-fluoro-4-(4-methylpiperazino)-4,5-dihydrothieno[2,3-b]-1-benzothiepin
  作者：Zdeněk Polívka、Jiří Holubek、Emil Svátek、Jiřina Metyšová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19812222

  日期：——

  Diazotization of 4-fluoroanthranilic acid (V) and the following reaction with sodium disulfide gave the dithio diacid VII which was reduced with lithium aluminium hydride to 4-fluoro-2-mercaprobenzyl alcohol (XI). Its reaction with 2-chloro-5-iodothiophene afforded the alcohol XIII which was transformed via the chloride XIV and the nitrile XV to [2-(5-chloro-2-thienylthio)-4-fluorophenyl]acetic acid (XVI). Cyclization with phosphorus pentoxide in toluene resulted in 2-chloro-8-fluorothieno[2,3-b]-1-benzothiepin-4(5H)-one (XVIII) which was converted via the alcohol XIX to the chloro derivative XX. The substitution reaction with 1-methylpiperazine led to the title compound IV which is a long-acting and very potent tranquillizer but did not reveal, in the animal tests performed, the properties of a neuroleptic agent.

  对4-氟基氨基苯甲酸（V）进行重氮化反应，然后与二硫化钠发生反应，得到二硫基二酸（VII），再用氢化铝锂还原为4-氟-2-巯基苯甲醇（XI）。它与2-氯-5-碘噻吩发生反应，生成醇（XIII），然后转化为氯化物（XIV）和腈（XV），最终合成[2-(5-氯-2-噻吩硫基)-4-氟苯基]乙酸（XVI）。在甲苯中与五氧化二磷发生环化反应，得到2-氯-8-氟噻吩[2,3-b]-1-苯并噻吩-4(5H)-酮（XVIII），再通过醇（XIX）转化为氯衍生物（XX）。与1-甲基哌嗪的取代反应产生了标题化合物（IV），它是一种长效和非常有效的镇静剂，但在动物测试中并未显示出神经阻滞剂的特性。
• Synthesis and in vitro evaluation of fluorinated diphenyloxide derivatives and sulfur analogs as serotonin transporter ligands
  作者：Sylvie Mavel、Nathalie Meheux、Denis Guilloteau、Patrick Emond

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.062

  日期：2010.1

  several neurodegenerative and psychiatric disorders; radiopharmaceuticals to image the SERT by PET would be valuable in studying these diseases. To this end we synthesized diphenyloxide derivatives and sulfide analogs, as new tracers, incorporating a fluorine or oxyalkyl fluorinated group on 4′ or 5′-position on phenyl ring B. Three of these exhibited good to high in vitro affinity (7 < Ki < 8 nM) and

  由于5-羟色胺转运蛋白（SERT）参与了多种神经退行性疾病和精神疾病。用PET对SERT成像的放射性药物在研究这些疾病中将是有价值的。为此，我们合成了二苯醚衍生物和硫化物类似物，作为新的示踪剂，在苯环B的4'或5'位置掺入了氟或氧烷基氟代基团。其中三个具有良好的体外亲和力（7 <  K i  <8 nM）和相对于其他单胺转运蛋白的SERT选择性。