dimethyl (2S,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate | 123356-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl (2S,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 123356-52-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: XLICBIFZVODCRL-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 methyl (3aS,8bR)-8b-hydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-3a,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不寻常的氧化环化。(-)-rocaglamide 的合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  我们记录了 rocaglamide 的首次合成、其绝对立体化学的分配以及新型氧化环化反应的开发以创建二氢苯并呋喃环

  DOI：

  10.1021/ja00180a081
• 作为产物：
  描述：

  亚苄基丙二酸二甲酯 在 palladium(III) acetate 、 二甲基硫 、 三异丙基亚磷酸酯 、 臭氧 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.0h， 生成 dimethyl (2S,3S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-2-phenylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不寻常的氧化环化。(-)-rocaglamide 的合成和绝对立体化学分配

  摘要：

  我们记录了 rocaglamide 的首次合成、其绝对立体化学的分配以及新型氧化环化反应的开发以创建二氢苯并呋喃环

  DOI：

  10.1021/ja00180a081

文献信息

• Asymmetric induction in a palladium-catalyzed TMM cycloaddition. Mechanistic implications regarding the reactive intermediate
  作者：Barry M. Trost、Bingwei Yang、Maria L. Miller

  DOI：10.1021/ja00198a102

  日期：1989.8
• TROST, BARRY M.;GREENSPAN, PAUL D.;YANG, BINGWEI V.;SAULNIER, MARK G., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 9022-9024
  作者：TROST, BARRY M.、GREENSPAN, PAUL D.、YANG, BINGWEI V.、SAULNIER, MARK G.

  DOI：——

  日期：——