Z-L-Phe-L-Phe-O-carbamoylmethyl | 252846-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Phe-L-Phe-O-carbamoylmethyl
• 英文别名: Z-L-Phe-L-Phe-OCam；Cbz-Phe-Phe-OGly-NH2；(2-amino-2-oxoethyl) (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 252846-40-5
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₆
• 分子量: 503.555
• InChiKey: RTVWIAFKORXMNJ-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酰胺盐酸盐 、 Z-L-Phe-L-Phe-O-carbamoylmethyl 在 papain immobilized on Celite No_. 535 、 三乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46.9%的产率得到N-cbz-L-Phe-L-Phe-L-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶使用氨基甲酰基甲基酯作为酰基供体介导的动力学控制的肽合成。

  摘要：

  在固定于硅藻土的半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶存在下，通常以高收率合成一系列二肽，其中氨基甲酰基甲基（Cam）酯为酰基供体。通常也以高收率获得数个段的缩合，而没有消旋化和形成二次水解产物的危险。此外，一些生物活性肽的部分序列是通过片段缩合制备的，并且通常以高收率获得了针对性的肽，而没有羧基组分的C-末端残基的外消旋化。因此，在半胱氨酸介导的偶联中再次确定了Cam酯在动力学控制的肽合成中的优越性。 如先前报道的被丝氨酸蛋白酶催化的那些。

  DOI：

  10.1007/s10989-014-9393-0
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-Phe-L-Phe-OCH2CF3 在 α-chymotrypsin immobilised on Celite 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-L-Phe-L-Phe-O-carbamoylmethyl
  参考文献：
  名称：

  α-Chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach using carbamoylmethyl esters as acyl donors in organic mediaElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108738j/

  摘要：

  在有机介质中低水含量的几个模型体系中，证明了羰甲基酯作为乙酰供体在通过动力学控制方法进行的α-胰凝乳蛋白酶催化的片段缩合反应中的优越性。此外，这种方法成功地应用于通过4+1片段偶联构建亮氨酸脑啡肽序列。

  DOI：

  10.1039/b108738j

文献信息

• Superiority of the Carbamoylmethyl Ester as an Acyl Donor for the Protease-catalyzed Kinetically Controlled Peptide Synthesis in Organic Media: Application to Segment Condensations
  作者：Toshifumi Miyazawa、Eiichi Ensatsu、Kayoko Tanaka、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1246/cl.1999.1013

  日期：1999.10

  The superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the α-chymotrypsin-catalyzed kinetically controlled peptide synthesis was demonstrated in several segment condensations carried out in organic media with low water content. Then this approach was successfully applied to the construction of the Leuenkephalin sequence via the 4 + 1 segment condensation.

  氨基甲酰甲酯作为 α-胰凝乳蛋白酶催化的动力学控制肽合成的酰基供体的优越性在低水含量有机介质中进行的几个片段缩合中得到证明。然后，该方法通过 4+1 段缩合成功应用于 Leuenkephalin 序列的构建。