(Z)-3-iodo-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-en-1-ol | 121353-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-3-iodo-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-iodo-5-(oxan-2-yloxy)pent-2-en-1-ol
• CAS: 121353-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₃
• 分子量: 312.148
• InChiKey: NDNYKBFMUGBJNJ-WTKPLQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲醇缩甲醛 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含碱基腺嘌呤和胸腺嘧啶的Z-烯烃PNA（Z -OPA）的单体结构单元的合成

  摘要：

  描述了含有基本胸腺嘧啶11和Cbz-腺嘌呤19的Boc保护的Z-烯烃肽核酸类似物（Z- OPA）单体的合成。合成基础碳骨架的关键步骤是三步法从3-丁炔醇制备的碘化乙烯与Pformat（0）催化的Reformatsky试剂衍生自α-溴乙酸乙酯的偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00871-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>pent-2-en-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-3-iodo-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of a Thymine Containing E-Olefinic Peptide Nucleic Acid (OPA) Monomer

  摘要：

  一种构象受限的PNA模拟物，即含胸腺嘧啶的E-烯式肽核酸（E-OPA）的单体单元，通过14步合成得到。关键步骤涉及使用Reformatsky试剂作为亲核试剂的钯（0）催化交叉偶联反应。选择了一种与固相PNA和DNA化学相容的保护基策略。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2711

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization of 1-Iodo-Substituted 1,4-, 1,5-, and 1,6-Dienes as Well as of 5-Iodo-1,5-dienes in the Presence of Carbon Monoxide
  作者：Ei-ichi Negishi、Shengming Ma、John Amanfu、Christophe Copéret、Joseph A. Miller、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja9533205

  日期：1996.1.1

  homoallyl-, and higher ω-alkenylmetalation reactions of alkynes involving Zn, Al−Zr, Zn−Zr, and Cu, (b) trans-hydroalumination and Cu-catalyzed trans-carbomagnesiation of propargyl alcohols, and (c) Zr-promoted alkyne−alkene coupling. Various factors affecting three cyclic acylpalladation (Types I−III Ac-Pd) and three cyclic carbopalladation (Types I−III C-Pd) processes of the ω-alkene-containing alkenyl

  一系列含 ω-烯烃的烯基碘化物是通过 (a) 涉及 Zn、Al-Zr、Zn-Zr 和 Cu 的炔烃的各种烯丙基-、高烯丙基-和更高 ω-烯基金属化反应制备的，(b) 反式-炔丙醇的加氢铝化和 Cu 催化的碳镁转移，以及（c）Zr 促进的炔烃偶联。在CO和Pd-膦催化剂的影响下，影响含ω-烯烃的链烯基碘化物的三环酰基钯化（I-III型Ac-Pd）和三环碳钯化（I-III型C-Pd）过程的各种因素已被研究划定。在甲醇或其他醇的存在下，在相对较高的 CO 压力（30-100 个大气压）下（条件 IV），含有五元酮的 II 型 Ac-Pd 产品，例如 22、26-28、30 和 32，一般可以高收率获得。产生五元环的各种羰基化环化反应的速率顺序如下：内酯化 > II 型 Ac-Pd 反应 > C-烯醇被丙二酸阴离子捕获。预...
• A New Route for the Preparation of Succinates
  作者：Takeshi Shimizu、Katsunori Murakoshi、Koji Yasui、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1055/s-0028-1083140

  日期：——

  Succinates of the tertiary hydroxy group having a formyl group in the structure were conveniently synthesized by oxidative cleavage of dihydropyrans prepared from lactones via coupling of ketene acetal triflates and zinc homoenolates.

  通过氧化裂解由内酯制备的二氢吡喃，通过乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和高烯醇锌的偶联，方便地合成结构中具有甲酰基的叔羟基的琥珀酸酯。
• Stereochemical Complexity in Oxocarbenium-Ion-Initiated Cascade Annulations for the Synthesis of the ABCD Core of Mattogrossine
  作者：Aidi Kong、Eric S. Andreansky、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00503

  日期：2017.4.21

  indole alkaloid isolated from Strychnos mattogrossensis that contains an unusual tetrahydrofuran ring with a concomitant hemiacetal in its structure. While tetrahydrofuran intermediates have been used in the synthesis of other strychnos alkaloids, no investigations have been performed into the synthesis of alkaloids containing this structure. We have developed an oxocarbenium-ion-initiated cascade annulation

  Mattogrossine是一种从Strychnos mattogrossensis分离出来的吲哚生物碱，其中含有一个不寻常的四氢呋喃环，并在结构中伴有半缩醛。尽管四氢呋喃中间体已用于合成其他士茅碱生物碱，但尚未对合成包含这种结构的生物碱进行任何研究。我们已经开发了氧碳鎓离子引发的级联环化技术，使我们能够使用马格罗辛的ABCD环结构。
• Olefinic Peptide Nucleic Acid (OPA)
  作者：Daniel Gautschi、Christian J. Leumann

  DOI：10.1081/ncn-120022838

  日期：2003.10

  The olefinic peptide nucleic acid analogues (OPA) monomers containing the bases thymine and adenine were synthesised in 11 steps. Fully modified oligomers containing these units were prepared and their pairing properties assessed by means of UV-melting experiments.
• Synthesis of bryostatins. 1. Construction of the C(1)-C(16) fragment
  作者：Mary A. Blanchette、Michael S. Malamas、Michael H. Nantz、John C. Roberts、Peter Somfai、David C. Whritenour、Satoru Masamune、Masanori Kageyama、Tadashi Tamura

  DOI：10.1021/jo00273a009

  日期：1989.6