[(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(6-methyl-1-oxoisoquinolin-2-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 300546-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(6-methyl-1-oxoisoquinolin-2-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 300546-02-5
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₆
• 分子量: 511.574
• InChiKey: LYUVWVGEXBRMIM-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(6-methyl-1-oxoisoquinolin-2-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于扩展遗传字母表的非自然碱基对的发现、表征和优化

  摘要：

  DNA 在本质上受到其四种天然核苷酸的限制。通过添加非自然碱基对来扩展遗传字母表的努力有望扩展可用于 DNA 的生物技术应用，并成为扩展遗传密码必不可少的第一步。我们对疏水性非天然核苷酸进行了两次独立筛选，以鉴定天然 DNA 聚合酶能很好识别的新型候选碱基对。从 3600 个候选碱基对池中，两个屏幕都识别出相同的碱基对，dSICS:dMMO2，我们在此报告。使用一系列相关的类似物，我们进行了详细的构效关系分析，这使我们能够识别每个核碱基上的基本官能团。根据这些研究的结果，我们设计了一个优化的碱基对，d5SICS:dMMO2，

  DOI：

  10.1021/ja078223d
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1(2H)-异喹啉酮 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(6-methyl-1-oxoisoquinolin-2-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Efforts toward Expansion of the Genetic Alphabet:  Optimization of Interbase Hydrophobic Interactions

  摘要：

  Six novel unnatural nucleobases have been characterized that form stable base pairs in duplex DNA, relying nor on hydrogen bonds, but rather on interbase hydrophobic interactions. These nucleobases are derivatives of the hydrophobic base pair between 7-azaindole (7AI) and isocarbostyril (ICS). Derivatives of 7AI and ICS were examined that have increased hydrophobic surface area, as well as increased polarizability. As observed with 7AI and ICS, these derivatives are recognized as substrates by Klenow fragment of Escherichia coli DNA polymerase I. The unnatural base pair between pyrrolopyrizine (PP) and C3-methylisocarbostyril (MICS) is enzymatically incorporated into DNA with high efficiency (k(cat)/K-M = 10(6) M-1 min(-1)) and moderate selectivity. These studies represent a significant step toward the generation of astable, orthogonal base pair that can be enzymatically incorporated into DNA with good fidelity.

  DOI：

  10.1021/ja0009931