1-(1-hydroxyhept-2-yn-4-yl)piperidin-4-one | 1256080-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1-hydroxyhept-2-yn-4-yl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-(1-Hydroxyhept-2-yn-4-yl)piperidin-4-one
• CAS: 1256080-30-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: FJLLMGMVHZJSCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-(1-hydroxyhept-2-yn-4-yl)piperidin-4-one 在 immobilized Candida antarctica B lipase 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以100%的产率得到4-(4-oxopiperidin-1-yl)hept-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶CALB对羟基炔丙基哌啶酮的首次立体控制乙酰化

  摘要：

  Hydroxypropargylpiperidones外消旋- 1 - 3分别有效地一锅三组分偶合反应而获得; 然后使用南极假丝酵母的脂肪酶通过动力学拆分过程获得了对映体富集的炔丙基哌啶酮。脂肪酶CALB已被证明可通过促进在碳氢化合物中心的立体区分而有效催化羟基炔丙基哌啶酮rac - 3的立体控制乙酰化。酶催化过程允许（S，R）-和（S，S）-3的分离非对映异构体变成相应的乙酸酯，以（R，S）-和（R，R）-6非对映异构体对的形式产生。根据Kaslauzkas规则，CALB能够区分rac - 3的第二个（R）-对映异构体的立体中心。脂肪酶不能区分偏远的立体成因中心。获得的功能化的对映体富集的非对映异构体是有机合成中的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.024
• 作为产物：
  描述：

  4,4-哌啶二醇盐酸盐 、 2-丙炔-1-醇 、 正丁醛 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-(1-hydroxyhept-2-yn-4-yl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶CALB对羟基炔丙基哌啶酮的首次立体控制乙酰化

  摘要：

  Hydroxypropargylpiperidones外消旋- 1 - 3分别有效地一锅三组分偶合反应而获得; 然后使用南极假丝酵母的脂肪酶通过动力学拆分过程获得了对映体富集的炔丙基哌啶酮。脂肪酶CALB已被证明可通过促进在碳氢化合物中心的立体区分而有效催化羟基炔丙基哌啶酮rac - 3的立体控制乙酰化。酶催化过程允许（S，R）-和（S，S）-3的分离非对映异构体变成相应的乙酸酯，以（R，S）-和（R，R）-6非对映异构体对的形式产生。根据Kaslauzkas规则，CALB能够区分rac - 3的第二个（R）-对映异构体的立体中心。脂肪酶不能区分偏远的立体成因中心。获得的功能化的对映体富集的非对映异构体是有机合成中的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.024

文献信息

• First stereocontrolled acetylation of a hydroxypropargylpiperidone by lipase CALB
  作者：Gliseida Z. Melgar、Edison P. Wendler、Alcindo A. dos Santos、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.024

  日期：2010.9

  kinetic resolution process using the lipase from Candida antarctica. Lipase CALB has been shown to efficiently catalyse the stereocontrolled acetylation of hydroxypropargylpiperidones rac-3 by promoting stereodiscrimination at the carbinolic centre. The enzymatic catalytic processes allow the separation of the (S,R)- and (S,S)-3 diastereoisomers into the corresponding acetates produced as a (R,S)- and

  Hydroxypropargylpiperidones外消旋- 1 - 3分别有效地一锅三组分偶合反应而获得; 然后使用南极假丝酵母的脂肪酶通过动力学拆分过程获得了对映体富集的炔丙基哌啶酮。脂肪酶CALB已被证明可通过促进在碳氢化合物中心的立体区分而有效催化羟基炔丙基哌啶酮rac - 3的立体控制乙酰化。酶催化过程允许（S，R）-和（S，S）-3的分离非对映异构体变成相应的乙酸酯，以（R，S）-和（R，R）-6非对映异构体对的形式产生。根据Kaslauzkas规则，CALB能够区分rac - 3的第二个（R）-对映异构体的立体中心。脂肪酶不能区分偏远的立体成因中心。获得的功能化的对映体富集的非对映异构体是有机合成中的重要组成部分。