1,2,3,4-四氢-8-甲氧基-4-氧代-2-萘羧酸 | 16035-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-8-甲氧基-4-氧代-2-萘羧酸
• 英文名称: 5-Methoxy-3-carboxy-tetralon-(1)
• 英文别名: 8-Methoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid；8-methoxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 16035-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: LSQIHMSZPPGOBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-8-甲氧基-4-氧代-2-萘羧酸 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 Methyl 7-formyl-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第2部分：发现氟取代的7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑

  摘要：

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.096
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基氯化苄 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium 、 乙酸酐 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1,2,3,4-四氢-8-甲氧基-4-氧代-2-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  8-羟基-2-二-正丙氨基-萘满 (8-OH-DPAT) 的新合成

  摘要：

  摘要 描述了 8-OH-DPAT（一种 5-HT1A 5-羟色胺受体的特异性激动剂）的新合成方法。它采用了四氢化萘羧酸的 Curtius 降解，该羧酸很容易通过 Friedel-Crafts 环化从（2-甲氧基苄基）琥珀酸制备。

  DOI：

  10.1080/00397919208020492

文献信息

• Norcaradienes from the Intramolecular Cyclopropanation Reactions of Diazomethyl Ketones. Valuable Intermediates for the Synthesis of Polycyclic Diterpenes
  作者：Jonathan C. Morris

  DOI：10.1055/s-1998-5932

  日期：1998.3
• Benzoxaborole antimalarial agents. Part 2: Discovery of fluoro-substituted 7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaboroles
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Yvonne R. Freund、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Long Ye、Huchen Zhou、David Waterson、Francisco-Javier Gamo、Laura M. Sanz、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Hailong Wang、Han Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.096

  日期：2012.2

  A series of new boron-containing benzoxaborole compounds was designed and synthesized for a continuing structure–activity relationship (SAR) investigation to assess the antimalarial activity changes derived from side-chain structural variation, substituent modification on the benzene ring and removal of boron from five-membered oxaborole ring. This SAR study demonstrated that boron is required for

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。
• A New Synthesis of 8-Hydroxy-2-di-n-propylamino-tetralin (8-OH-DPAT)
  作者：Michel Langlois、Florence Gaudy

  DOI：10.1080/00397919208020492

  日期：1992.6

  Abstract A new synthesis method for 8-OH-DPAT, a specific agonist at the 5-HT1A serotonin receptor, is described. It employs the Curtius degradation of a tetralin carboxylic acid easily prepared from (2-methoxy benzyl) succinic acid by Friedel-Crafts cyclisation.

  摘要 描述了 8-OH-DPAT（一种 5-HT1A 5-羟色胺受体的特异性激动剂）的新合成方法。它采用了四氢化萘羧酸的 Curtius 降解，该羧酸很容易通过 Friedel-Crafts 环化从（2-甲氧基苄基）琥珀酸制备。