(1S,5R,6S,7R)-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-6-(tetrahydropyran-2-yl)oxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one | 67788-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,5R,6S,7R)-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-6-(tetrahydropyran-2-yl)oxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6aS)-5-(oxan-2-yloxy)-4-(oxan-2-yloxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 67788-45-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: NAFCDGAHLNLWDB-JGKCQHDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S,7R)-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-6-(tetrahydropyran-2-yl)oxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到(1S,3RS,5R,6S,7R)-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-6-(tetrahydropyran-2-yl)oxymethyl-2-oxabicyclo<3.3.0>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Okano, Kouji; Mizuhara, Yukako; Suemune, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 1358 - 1365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)甲基-5-羟基-六氢-2H-环戊[b]呋喃-2-酮 在 对甲苯磺酸 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,5R,6S,7R)-7-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-6-(tetrahydropyran-2-yl)oxymethyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325

文献信息

• Prins reaction of 2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one and related derivatives
  作者：István Tömösközi、Lajos Gruber、Eszter Baitz-Gács

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88339-3

  日期：1992.11

  Reaction of formaldehyde with the title olefinic lactone in acetic acid affords diacetate of 1,3-diol (2a) as the main product in 50 - 60% yield via regioselective trans-addition. Less favourable results were obtained with related bicyclic derivatives.
• OKANO, KQUJI;MIZUHARA, YUKAKO;SUEMUNE, HIROSHI;AKITA, HIROYUKI;SAKAI, KIY+, CHEM. AND PHARM. BULL, 36,(1988) N 4, C. 1358-1365
  作者：OKANO, KQUJI、MIZUHARA, YUKAKO、SUEMUNE, HIROSHI、AKITA, HIROYUKI、SAKAI, KIY+

  DOI：——

  日期：——