methyl N-benzyloxycarbonyl-α-benzylthioglycinate | 42726-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzyloxycarbonyl-α-benzylthioglycinate
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-thiobenzylglycin-methylester；Methyl 2-benzylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 42726-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: HFCACLMRADZBGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzyloxycarbonyl-α-benzylthioglycinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Benzyloxycarbonyl-thiobenzylglycin
  参考文献：
  名称：

  rac的合成。N-叔丁氧基羰基-硫代苄基-硫代苄基甘氨酸，并尝试制备3,6-epidithio-2,5-哌嗪二酮

  摘要：

  rac的合成。描述了N-叔丁氧基羰基硫代苄基-硫代苄基甘氨酸。对相应的3,6-表二硫代哌嗪二酮（2,5）的环化实验不成功。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560406
• 作为产物：
  描述：

  {[(苄氧基)羰基]氨基}(羟基)乙酸 在 2-萘磺酸 、 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl N-benzyloxycarbonyl-α-benzylthioglycinate
  参考文献：
  名称：

  硫醇与乙醛酸衍生物的酰胺烷基化

  摘要：

  硫醇与α-羟基马尿酸（2a）的酰胺基烷基化反应，合成α-烷基巯基马尿酸（3a-d），N-苄氧基羰基-α-甲基硫代甘氨酸（3e）及其甲酯（5a-d）。描述了-羟基-N-苄氧基羰基甘氨酸（2b）及其甲氧基甲基酯衍生物4a和4b。氧化用米氯过苯甲酸，得到相应的亚砜和砜和治疗与四氯化碳溶液甲醇或氯N-溴代琥珀酰亚胺交换含有侧链为甲氧基或分别氯基的硫。（4a，8）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80092-5

文献信息

• Three New in situ Syntheses of N-Acyl-α-triphenylphosphonioglycinates
  作者：Roman Mazurkiewicz、Mirosława Grymel、Anna Kuźnik

  DOI：10.1007/s00706-003-0166-2

  日期：2004.6

  or ( ii ) in reaction with DCC and Ph 3P·HBF4 in the presence of catalytic amounts of Ph 3P as well as ( iii ) by a new kind of Mitsunobu reaction with Ph 3P·HBF4 as a nucleophile conjugated acid. The N -acyl-α-triphenylphosphonioglycinates can be effectively used without isolation for a nucleophilic displacement of the triphenylphosphonium group to obtain corresponding α-substituted α-amino acid derivatives

  通过（ i ）在 Et 3 N存在下用 Ph 3 PBr 2进行 磷酸化 或（ ii ）与 DCC 和 Ph 3 P·HBF 4反应， 将 N-酰基-α-羟基 甘氨酸 盐转化为N- 酰基-α-三苯基膦酰基 糖氨酸盐 。催化量的 Ph 3 P以及（ iii ）通过新型的 Mitsunobu 反应与 Ph 3 P·HBF 4作为亲核试剂共轭酸存在。的 N-酰基-α-三苯基膦酰基甘氨酸 酯可有效地用于三苯基phosph基团的亲核取代而无需分离以获得相应的α-取代的α-氨基酸衍生物。
• Amidoalkylation of mercaptans with glyoxylic acid derivatives
  作者：U. Zoller、D. Ben-Ishai

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80092-5

  日期：1975.1

  The synthesis of α-alkyl mercaptohippuric acid (3a–d), N-benzyloxycarbonyl-α-methylthioglycine (3e) and their methyl esters (5a–d) by the amido-alkylation of mercaptans with α-hydroxyhippuric acid (2a), α-hydroxy-N-benzyloxycarbonylglycine (2b) and their methoxymethyl ester derivatives 4a and 4b is described. Oxidation with m-chloroperbenzoic acid afforded the corresponding sulfoxides and sulfones

  硫醇与α-羟基马尿酸（2a）的酰胺基烷基化反应，合成α-烷基巯基马尿酸（3a-d），N-苄氧基羰基-α-甲基硫代甘氨酸（3e）及其甲酯（5a-d）。描述了-羟基-N-苄氧基羰基甘氨酸（2b）及其甲氧基甲基酯衍生物4a和4b。氧化用米氯过苯甲酸，得到相应的亚砜和砜和治疗与四氯化碳溶液甲醇或氯N-溴代琥珀酰亚胺交换含有侧链为甲氧基或分别氯基的硫。（4a，8）。
• Synthese von rac. N-t-Butyloxycarbonyl-thiobenzylglycyl-thiobenzylglycin und Versuche zur Darstellung des 3,6-Epidithio-2,5-piperazindions
  作者：T. Petrzilka、Ch. Fehr

  DOI：10.1002/hlca.19730560406

  日期：1973.4.25

  The synthesis of rac. N-t-butyloxycarbonylthiobenzylglycyl-thiobenzylglycine is described. Cyclisation experiments to the corresponding 3,6-epi-dithio-piperazindion(2,5) were unsuccessful.

  rac的合成。描述了N-叔丁氧基羰基硫代苄基-硫代苄基甘氨酸。对相应的3,6-表二硫代哌嗪二酮（2,5）的环化实验不成功。