methyl 4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 81697-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 81697-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: MZBZHUUAVPKDPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-iodotrifluoroacetanilide 、 methyl 4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 以54%的产率得到7-acetyl-2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Coupling/Hydrolysis/Condensation Process to Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline

  摘要：

  CuI/L-proline-catalyzed coupling of 2-halotrifluoroacetanilides with pyrrole-2-carboxylate esters in DMSO at 80-90 degrees C followed by in situ hydrolysis at 60 degrees C afforded pyrrolo[1,2-a]quinoxalines. Indole-2-carboxylate esters underwent the same process smoothly to provide the corresponding tetracyclic products.

  DOI：

  10.1021/jo8008098
• 作为产物：
  描述：

  甲基 4-醛基-1H-吡咯-2-甲酸酯 以80%的产率得到methyl 4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole chemistry. XXIV. The Vilsmeier formylation and the cyanation of pyrrole acetals. A synthesis of pyrrole-2,3,5-tricarboxaldehyde

  摘要：

  描述了一系列吡咯单酸和二酸的缩醛制备方法。结果表明，只要吡咯核上未取代的位置的反应性不太低，可以使用Vilsmeier反应或氯磺酰异氰酸酯将羧醛或碳氰基取代到吡咯环上。对二缩醛2,4-二(5,5-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基)-吡咯进行Vilsmeier甲酰化反应，然后水解得到吡咯-2,3,5-三酸醛。

  DOI：

  10.1139/v82-060

文献信息

• LOADER, C. E.;BARNETT, G. H.;ANDERSON, H. J., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 4, 383-389
  作者：LOADER, C. E.、BARNETT, G. H.、ANDERSON, H. J.

  DOI：——

  日期：——