2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol | 1150561-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 1150561-12-8
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: OHIDXKVEDMFQDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 TMG 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮对吲哚进行高压介导的不对称有机催化羟烷基化

  摘要：

  发现在高压条件下，低负荷的金鸡纳生物碱（例如1-3 mol％的金鸡尼定）可以有效地促进吲哚和7-氮杂吲哚与三氟甲基酮的对映选择性羟烷基化。在9kbar下以良好的收率和高达89％的对映选择性获得了具有三氟甲基的手性叔醇，而通常在大气压下仅检测到痕量的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600327

文献信息

• Efficient Guanidine-Catalyzed Alkylation of Indoles with Fluoromethyl Ketones in the presence of Water
  作者：Marco Bandini、Riccardo Sinisi

  DOI：10.1021/ol9005079

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient guanidine-catalyzed methodology for the direct preparation of trifluoromethyl-indolyl-phenylethanols in the presence of water is reported. This synthetically viable class of compounds is obtained in excellent yields (up to 98%) through Friedel-Crafts-type alkylation of indoles with aromatic fluoromethyl ketones. Exceptional reaction scope of indoles and alkylating agents is described.
• High-Pressure-Mediated Asymmetric Organocatalytic Hydroxyalkylation of Indoles with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Adrian Kasztelan、Michał Biedrzycki、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1002/adsc.201600327

  日期：2016.9.15

  An enantioselective hydroxyalkylation of indoles and 7‐azaindole with trifluoromethyl ketones was found to be effectively promoted under high‐pressure conditions with a low loading of Cinchona alkaloids (e.g., 1–3 mol% of cinchonidine). Chiral tertiary alcohols containing a trifluoromethyl group were obtained at 9 kbar with good yield and enantioselectivity up to 89%, whereas usually merely traces

  发现在高压条件下，低负荷的金鸡纳生物碱（例如1-3 mol％的金鸡尼定）可以有效地促进吲哚和7-氮杂吲哚与三氟甲基酮的对映选择性羟烷基化。在9kbar下以良好的收率和高达89％的对映选择性获得了具有三氟甲基的手性叔醇，而通常在大气压下仅检测到痕量的产物。