(3S,4S)-3-benzyl-4-phenyl-4-(trifluoromethyl)oxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-benzyl-4-phenyl-4-(trifluoromethyl)oxetan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂
• 分子量: 306.284
• InChiKey: BBPNWXVZKCGULN-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-benzyl-4-phenyl-4-(trifluoromethyl)oxetan-2-one 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,3S)-2-benzyl-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-N-methyl-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  氧化性N-杂环碳烯催化简单醛的直接α-官能化

  摘要：

  公开了在N-杂环卡宾（NHC）催化下简单醛的直接α-官能化和由非官能化的醛直接产生酯烯酸酯等效物的方法。催化涉及从氧化生成的NHC结合的酯中间体选择性生成烯醇化物，这是关键步骤。酯烯酸酯中间体与烯酮和三氟甲基酮发生立体选择反应。

  DOI：

  10.1021/ol303035r
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 1-oxo-3-phenylpropan-2-yl 4-nitrobenzoate 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的β-三氟甲基-β-羟酰胺的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了在α-芳酰氧基醛和三氟苯乙酮之间进行N-杂环卡宾（NHC）催化的甲醛[2 + 2]环加成反应，然后用胺或还原剂进行开环。生成的β-三氟甲基-β-羟基酰胺和醇产物具有合理的非对映异构控制（通常≈70:30 dr）和出色的对映选择性，可以作为单一非对映异构体以中等至良好的收率分离。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.129

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Conjugate Umpolung for the Synthesis of γ-Butyrolactones
  作者：Frank Glorius、Christian Burstein、Serena Tschan、Xiulan Xie

  DOI：10.1055/s-2006-942447

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed conjugate Umpolung of differently substituted α,β-unsaturated aldehydes, e. g. cinnamaldehydes, a-methylcinnamaldehydes, and crotonaldehydes, is described. Coupling of these compounds with a variety of electrophilic aldehydes and ketones results in the selective formation of highly substituted β- and γ-butyrolactones.

  描述了不同取代的α，β-不饱和醛，例如肉桂醛、α-甲基肉桂醛和巴豆醛的N-杂环卡宾催化的共轭Umpolung。这些化合物与各种亲电子醛和酮的偶联导致选​​择性形成高度取代的β-和γ-丁内酯。
• Direct α-Functionalization of Simple Aldehydes via Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Junming Mo、Ruojie Yang、Xingkuan Chen、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol303035r

  日期：2013.1.4

  A direct α-functionalization of simple aldehydes under N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalysis and direct generation of ester enolate equivalents from nonfunctionalized aldehydes are disclosed. The catalysis involves selective enolate generation from an oxidatively generated NHC-bounded ester intermediate as a key step. The ester enolate intermediates undergo stereoselective reactions with enones and

  公开了在N-杂环卡宾（NHC）催化下简单醛的直接α-官能化和由非官能化的醛直接产生酯烯酸酯等效物的方法。催化涉及从氧化生成的NHC结合的酯中间体选择性生成烯醇化物，这是关键步骤。酯烯酸酯中间体与烯酮和三氟甲基酮发生立体选择反应。
• NHC-catalyzed enantioselective synthesis of β-trifluoromethyl-β-hydroxyamides
  作者：Alyn T Davies、Mark D Greenhalgh、Alexandra M Z Slawin、Andrew D Smith

  DOI：10.3762/bjoc.16.129

  日期：——

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed formal [2 + 2] cycloaddition between α-aroyloxyaldehydes and trifluoroacetophenones, followed by ring opening with an amine or a reducing agent is described. The resulting β-trifluoromethyl-β-hydroxyamide and alcohol products are produced with reasonable diastereocontrol (typically ≈70:30 dr) and excellent enantioselectivity, and they can be isolated in moderate

  描述了在α-芳酰氧基醛和三氟苯乙酮之间进行N-杂环卡宾（NHC）催化的甲醛[2 + 2]环加成反应，然后用胺或还原剂进行开环。生成的β-三氟甲基-β-羟基酰胺和醇产物具有合理的非对映异构控制（通常≈70:30 dr）和出色的对映选择性，可以作为单一非对映异构体以中等至良好的收率分离。