2-(2,2-dimethylethenyl)-5-phenyl-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,2-dimethylethenyl)-5-phenyl-oxazole
• 英文别名: 2-(2,2-dimethylethenyl)-5-phenyloxazole；2-(2-Methylprop-1-enyl)-5-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: BBPNOEXWTKQLLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基恶唑 、 1-溴-2-甲基-1-丙烯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-(2,2-dimethylethenyl)-5-phenyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  C-H Bond Activation: A Versatile Protocol for the Direct Arylation and Alkenylation of Oxazoles

  摘要：

  多功能的钯配合物Pd(PPh3)4能够高效催化噁唑的直接芳基化和烯基化反应。该方法具有区域选择性和立体专一性，适用于溴代烯烃，并对多种官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216987

文献信息

• Stereoselective Direct Copper-Catalyzed Alkenylation of Oxazoles with Bromoalkenes
  作者：François Besselièvre、Sandrine Piguel、Florence Mahuteau-Betzer、David S. Grierson

  DOI：10.1021/ol801512q

  日期：2008.9.18

  A copper-catalyzed direct alkenylation of oxazoles with bromoalkenes has been developed. The method is both regio- and stereoselective and tolerates a variety of functional groups. A wide range of 2-E-vinyl-substituted oxazoles were obtained in high yields including the highly fluorescent alkaloid annuloline.

  已经开发了铜催化的恶唑与溴代烯烃的直接烯基化。该方法具有区域选择性和立体选择性，并且可以耐受多种功能基团。以高收率获得了广泛的2-E-乙烯基取代的恶唑，包括高度发荧光的生物碱环烷。
• 2-Metallated Oxazoles; pKa Dependent Deuterations, NMR Studies and Palladium Catalysed Coupling.
  作者：Eleanor Crowe、Frank Hossner、Mark J. Hughes

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00498-w

  日期：1995.8

  Deuteration experiments on 2-lithiated oxazoles show a pKa dependent regioselectivity suggesting that the ring cleaved tautomer dominates the equilibrium. Transmetallation to the zinc derivative gives a species which behaves as a C2 ring closed nucleophile as judged by deuteration and palladium catalysed coupling experiments. These conclusions are supported by nmr spectroscopy studies of the metallated species.
• C-H Bond Activation: A Versatile Protocol for the Direct Arylation and Alkenylation of Oxazoles
  作者：Sandrine Piguel、François Besselièvre、Sabrina Lebrequier、Florence Mahuteau-Betzer

  DOI：10.1055/s-0029-1216987

  日期：2009.10

  The versatile palladium complex Pd(PPh3)4 catalyses both direct arylation and alkenylation of oxazoles efficiently. The method is regioselective and stereospecific with respect to bromoalkenes and tolerates a wide range of functional groups.

  多功能的钯配合物Pd(PPh3)4能够高效催化噁唑的直接芳基化和烯基化反应。该方法具有区域选择性和立体专一性，适用于溴代烯烃，并对多种官能团具有耐受性。