Boc-L-Ala-L-Hmb-ONSu | 65096-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ala-L-Hmb-ONSu
• 英文别名: Boc-Ala-Hmb-ONSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-3-methyl-2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxybutanoate
• CAS: 65096-39-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₈
• 分子量: 386.402
• InChiKey: UQPWPNJOZCLYOM-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  128.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ala-L-Hmb-ONSu 在 钯 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 cyclo(-L-Ala-L-Hmb-L-Amh-D-A2pr-)
  参考文献：
  名称：

  含有较低或较高 L-2-氨基-5-(对甲氧基苯基)戊酸同源物的 AM-毒素 I 类似物的合成

  摘要：

  AM-毒素 I（环状四肽）的两种类似物，[L-2-氨基-4-(对甲氧基苯基)丁酸3]-AM-毒素 I 和 [L-2-氨基-6-(对甲氧基苯基)己酸酸3]-AM-毒素I，通过肽合成的常规方法合成。它们对苹果叶的微弱坏死活动表明 AM-毒素 I 中第 3 位的 L-2-氨基-5-（对甲氧基苯基）戊酸残基的侧链长度非常重要。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.811
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 Boc-L-Ala-L-Hmb-ONSu
  参考文献：
  名称：

  利用霍夫曼降解法合成AM毒素III及其类似物

  摘要：

  实现了环四肽肽，AM-毒素III和两个类似物的合成，其中使用霍夫曼降解法从环二肽前体中的2​​，3-二氨基丙酸残基衍生出脱氢丙氨酸残基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81977-8

文献信息

• Facile Synthesis of AM-Toxin II
  作者：Kazuo Ueda、Michinori Waki、Yoshio Teruya、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.62.1635

  日期：1989.5

  In a search for a more effective synthetic route for AM-toxins (cyclic tetradepsipeptides), the syntheses of [L-Phe3]AM-toxin II as a preliminary peptide and AM-toxin II as a target were attempted. The cyclization of H–L-Ser(Bzl)-L-Ala–L-Hmb–L-Phe–ONSu (Hmb, 2-hydroxy-3-methylbutanoic acid) in pyridine gave a cyclic monomer in high yield (59%). The removal of O-Bzl in the cyclopeptide and a subsequent

  为了寻找更有效的 AM-毒素（环状四肽）合成途径，尝试合成 [L-Phe3]AM-毒素 II 作为初步肽和 AM-毒素 II 作为靶标。H-L-Ser(Bzl)-L-Ala-L-Hmb-L-Phe-ONSu（Hmb，2-羟基-3-甲基丁酸）在吡啶中的环化以高产率（59%）得到环状单体. 去除环肽中的 O-Bzl 并随后用碳二亚胺-CuCl 使 Ser 脱水，以 24% 的产率提供 [L-Phe3]AM-毒素 II。AM-毒素II以与类似物类似的产率合成。合成 AM-毒素 II 的特征与天然毒素相同。
• UEDA, KAZUO;WAKI, MICHINORI;IZUMIYA, NOBUO, MEM. FAC. SCI. KYUSHU UNIV. - C, 16,(1988) N 2, C. 167-176
  作者：UEDA, KAZUO、WAKI, MICHINORI、IZUMIYA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——