H-Ala-Aib-Pro-Phe-OtBu | 913738-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-Aib-Pro-Phe-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 913738-15-5
• 化学式: C₂₅H₃₈N₄O₅
• 分子量: 474.601
• InChiKey: MUERSLSHLXBJIJ-WDSOQIARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ala-Aib-Pro-Phe-OtBu 在 三异丙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Cbz-Ala-Aib-Pro-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  在固相上通过“叠氮基/恶唑酮法”将Aib-Pro单位引入肽中

  摘要：

  开发了一种将Aib-Pro直接引入固相肽段的方法。的AIB-Pro的单元是由“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”使用烯丙基的手段引入Ñ（2,2-二甲基-2 - ħ -azirin -3-基）-L-脯氨酸作为合成子。在树脂结合的氨基酸或肽酸与N-（2,2-二甲基-2 H-叠氮基-3-基）-1-脯氨酸烯丙酯反应后，可以通过以下方法除去所得延伸肽的烯丙基保护基轻度Pd 0-促进程序。用352nm的紫外光从树脂上切割肽，得到C端保护的肽。该方法成功地用于合成不同的含有肽醇片段的Aib-Pro。此外，通过节段缩合制备了肽抗生素Trichovirin I 1B的受保护衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.082
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-L-prolinate 、 L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 以35%的产率得到H-Ala-Aib-Pro-Phe-OtBu
  参考文献：
  名称：

  在固相上通过“叠氮基/恶唑酮法”将Aib-Pro单位引入肽中

  摘要：

  开发了一种将Aib-Pro直接引入固相肽段的方法。的AIB-Pro的单元是由“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”使用烯丙基的手段引入Ñ（2,2-二甲基-2 - ħ -azirin -3-基）-L-脯氨酸作为合成子。在树脂结合的氨基酸或肽酸与N-（2,2-二甲基-2 H-叠氮基-3-基）-1-脯氨酸烯丙酯反应后，可以通过以下方法除去所得延伸肽的烯丙基保护基轻度Pd 0-促进程序。用352nm的紫外光从树脂上切割肽，得到C端保护的肽。该方法成功地用于合成不同的含有肽醇片段的Aib-Pro。此外，通过节段缩合制备了肽抗生素Trichovirin I 1B的受保护衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.082

文献信息

• Introduction of the Aib-Pro unit into peptides by means of the ‘azirine/oxazolone method’ on solid phase
  作者：Simon Stamm、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.082

  日期：2006.10

  A method for the direct introduction of Aib-Pro into peptides on solid phase was developed. The Aib-Pro unit was introduced by means of the ‘azirine/oxazolone method’ using allyl N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-l-prolinate as the synthon. After the reaction of the resin-bound amino or peptide acid with allyl N-(2,2-dimethyl-2H-azirin-3-yl)-l-prolinate, the allyl protecting group of the resulting extended

  开发了一种将Aib-Pro直接引入固相肽段的方法。的AIB-Pro的单元是由“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”使用烯丙基的手段引入Ñ（2,2-二甲基-2 - ħ -azirin -3-基）-L-脯氨酸作为合成子。在树脂结合的氨基酸或肽酸与N-（2,2-二甲基-2 H-叠氮基-3-基）-1-脯氨酸烯丙酯反应后，可以通过以下方法除去所得延伸肽的烯丙基保护基轻度Pd 0-促进程序。用352nm的紫外光从树脂上切割肽，得到C端保护的肽。该方法成功地用于合成不同的含有肽醇片段的Aib-Pro。此外，通过节段缩合制备了肽抗生素Trichovirin I 1B的受保护衍生物。