(4S,5S)-2'-(2-fluorophenyl)-4'-methyl-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridine] | 745075-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-2'-(2-fluorophenyl)-4'-methyl-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridine]
• CAS: 745075-96-1
• 化学式: C₂₉H₂₄FNO₂
• 分子量: 437.513
• InChiKey: OERNXOQTAGCYOW-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基膦 、 (4S,5S)-2'-(2-fluorophenyl)-4'-methyl-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridine] 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到[2-[(4S,5S)-4'-methyl-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-2'-yl]phenyl]-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  新型手性P，N-配体及其在钯催化的不对称烯丙基取代反应中的应用

  摘要：

  报道了一系列手性非外消旋P，N-配体的有效和模块化合成。的P，N -ligands从2-氯-4-甲基-6,7-二氢-5-制备ħ - [1]氮茚-7-酮和一系列取代的手性的C ^ 2 -对称1,2- ethanediols（ R = Me，i -Pr和Ph）。评价了该配体在外消旋烯丙基乙酸酯和丙二酸二甲酯的钯催化的烯丙基取代反应中的催化不对称合成中的用途。在P，N-配体（R ＝ Ph）的情况下，发现该反应是高度立体选择性的（90％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo0494275
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-methyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindin-7-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 草酰氯 、 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4S,5S)-2'-(2-fluorophenyl)-4'-methyl-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-5,6-dihydrocyclopenta[b]pyridine]
  参考文献：
  名称：

  新型手性P，N-配体及其在钯催化的不对称烯丙基取代反应中的应用

  摘要：

  报道了一系列手性非外消旋P，N-配体的有效和模块化合成。的P，N -ligands从2-氯-4-甲基-6,7-二氢-5-制备ħ - [1]氮茚-7-酮和一系列取代的手性的C ^ 2 -对称1,2- ethanediols（ R = Me，i -Pr和Ph）。评价了该配体在外消旋烯丙基乙酸酯和丙二酸二甲酯的钯催化的烯丙基取代反应中的催化不对称合成中的用途。在P，N-配体（R ＝ Ph）的情况下，发现该反应是高度立体选择性的（90％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo0494275

文献信息

• A New Class of Chiral <i>P,N</i>-Ligands and Their Application in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Reactions
  作者：Michael P. A. Lyle、Arun A. Narine、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/jo0494275

  日期：2004.7.1

  synthesis of a series of chiral nonracemic P,N-ligands is reported. The P,N-ligands were prepared from 2-chloro-4-methyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyrindine-7-one and a series of substituted chiral C2-symmetric 1,2-ethanediols (R = Me, i-Pr, and Ph). The ligands were evaluated for use in catalytic asymmetric synthesis in the palladium-catalyzed allylic substitution reactions of a racemic allylic acetate and dimethyl

  报道了一系列手性非外消旋P，N-配体的有效和模块化合成。的P，N -ligands从2-氯-4-甲基-6,7-二氢-5-制备ħ - [1]氮茚-7-酮和一系列取代的手性的C ^ 2 -对称1,2- ethanediols（ R = Me，i -Pr和Ph）。评价了该配体在外消旋烯丙基乙酸酯和丙二酸二甲酯的钯催化的烯丙基取代反应中的催化不对称合成中的用途。在P，N-配体（R ＝ Ph）的情况下，发现该反应是高度立体选择性的（90％ee）。