(R)-1-O-hexadecyl-3-O-tetrahydropyranyl-2-thioacetyl-2-desoxyglycerol | 146797-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (R)-1-O-hexadecyl-3-O-tetrahydropyranyl-2-thioacetyl-2-desoxyglycerol
• 英文别名: S-[(2R)-1-hexadecoxy-3-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl] ethanethioate
• CAS: 146797-78-6
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄S
• 分子量: 458.747
• InChiKey: MKSKJFDXYGPGEL-DCWQJPKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-O-hexadecyl-3-O-tetrahydropyranyl-2-thioacetyl-2-desoxyglycerol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-{(R)-2-[(2-bromo-ethoxy)-hydroxy-phosphoryloxy]-1-hexadecyloxymethyl-ethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-thio-paf and related compounds as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2.

  摘要：

  2-硫基-PAF及相关化合物（1a-c）作为PAF醋酸酯水解酶和磷脂酶A2的底物，采用立体选择性合成自光学活性的2-O-苄基甘油单乙酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1335
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-O-benzyl-3-O-tetrahydropyranyl-1-O-tosylglycerol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-O-hexadecyl-3-O-tetrahydropyranyl-2-thioacetyl-2-desoxyglycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Thio-platlet Activating Factor and Related Compounds.

  摘要：

  以具有光学活性的 2-O-苄基甘油单乙酸酯为原料，合成了作为血小板活化因子乙酰水解酶和磷脂酶 A2 底物的 2-硫代血小板活化因子和相关化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2849

文献信息

• New synthesis of 2-thio-paf and related compounds as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2.
  作者：Masakazu MURATA、Shigekazu IKOMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1335

  日期：——

  2-Thio-PAF and related compounds (1a-c) as substrates of PAF acetylhydrolase and phospholipase A2 were synthesized stereoselectively from optically active 2-O-benzylglycerol monoacetate.

  2-硫基-PAF及相关化合物（1a-c）作为PAF醋酸酯水解酶和磷脂酶A2的底物，采用立体选择性合成自光学活性的2-O-苄基甘油单乙酸酯。
• Synthesis of 2-Thio-platlet Activating Factor and Related Compounds.
  作者：Masakazu MURATA、Hiroshi UCHIDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.40.2849

  日期：——

  2-Thio-platlet-activating factor and related compounds as substrates of platlet activating factor acetylhydrolase and phospholipase A2 were synthesized from optically active 2-O-benzylglycerol monoacetate.

  以具有光学活性的 2-O-苄基甘油单乙酸酯为原料，合成了作为血小板活化因子乙酰水解酶和磷脂酶 A2 底物的 2-硫代血小板活化因子和相关化合物。