9-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]-N-2-isobutyrylguanine | 663193-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]-N-2-isobutyrylguanine
• 英文别名: N-[9-[2-diethoxyphosphinothioyloxy-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)propyl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 663193-28-0
• 化学式: C₃₁H₄₀N₅O₇PS
• 分子量: 657.728
• InChiKey: SXLOMALAONUUQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]-N-2-isobutyrylguanine 在 2-甲基-2-丁醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以58%的产率得到9-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)prop-1-enyl]-N-2-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 3-羟基丙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 685.5h， 生成 9-[3-benzyloxy-2-(benzyloxymethyl)-2-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]-N-2-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  新型无环非手性核苷类似物的制备及其抗病毒特性：1-或9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基]核碱基和1-或9- [2,3-二羟基-2-（羟甲基）丙基]核碱基。

  摘要：

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b316304k

文献信息

• A New Type of Acyclic, Achiral Nucleoside Analogue. How Does It Simulate Nucleosides?
  作者：Asger B. Petersen、Thomas Boesen、Otto Dahl

  DOI：10.1081/ncn-120022621

  日期：2003.10

  The new monomer I seems to be an excellent mimic of nucleosides with different sugar conformations (north, south, and envelope), because of the relatively free rotation around gamma, delta, and chi. The rotation around chi is primarily controlled by the repulsion between H6 and the two hydrogen atoms on C4' and not pi conjugation between the double bond and the nucleobase. A viable synthesis of the guanine monomer 8 is described.
• Preparation and antiviral properties of new acyclic, achiral nucleoside analogues: 1- or 9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl]nucleobases and 1- or 9-[2,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]nucleobases
  作者：Thomas Boesen、Christian Madsen、Daniel Sejer Pedersen、Brian M. Nielsen、Asger B. Petersen、Michael �. Petersen、Michael Munck、Ulla Henriksen、Claus Nielsen、Otto Dahl

  DOI：10.1039/b316304k

  日期：——

  Acyclic, achiral nucleoside derivatives 1b-e of adenine, cytosine, 5-methylcytosine, and guanine, containing a 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)prop-1-enyl group on N-1 or N-9, have been prepared analogously to the previously described thymine derivative 1a. In contrast to the adenine and guanine derivatives, the cytosine derivative 9 was unstable, and was obtained in a low yield due to side reactions. These

  类似地制备了腺嘌呤，胞嘧啶，5-甲基胞嘧啶和鸟嘌呤的无环非手性核苷衍生物1b-e，其在N-1或N-9上含有3-羟基-2-（羟甲基）丙-1-烯基。到前面描述的胸腺嘧啶衍生物1a。与腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物相反，胞嘧啶衍生物9是不稳定的，并且由于副反应而以低收率获得。这些包括从碱基上裂解丙烯基和形成双环化合物。胸腺嘧啶衍生物尽管在中性条件下稳定，但同样在酸或碱的存在下进行可逆的环化反应（迈克尔加成反应）。5-甲基胞嘧啶衍生物在中性和碱性条件下稳定。其他4种含有2的核苷衍生物26a-d 同样已经制备了三个新的N-1或N-9上的3-二羟基-2-（羟甲基）丙基。所有化合物均被评估为抗HIV-1和HSV-1的抗病毒剂，但没有抗病毒活性。