(3R,4R,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-3-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,4-diyl diacetate | 1248344-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-3-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,4-diyl diacetate
• CAS: 1248344-77-5
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₇
• 分子量: 368.359
• InChiKey: VGEKJJSGQZIEJB-HMONXNITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-苯甲酰基胞嘧啶 、 (3R,4R,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-3-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,4-diyl diacetate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以22%的产率得到((2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型核苷可作为有效的流感病毒抑制剂

  摘要：

  流感病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定了（（2 R，3 S，4 R，5 R）-3-乙酰氧基-5-（4-苯甲酰胺-2-氧嘧啶-1（2 H）-基）-4-氟-3,4 -二甲基-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（18c）作为有效的流感病毒抑制剂。现在，我们在这里报告一系列C-3'修饰的核糖核苷的合成和评估。这些新化合物的制备主要是通过使用已知的（（2 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰氧基-4-氟-4-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（1），然后将其转化为C-3酮糖（7），使C-3酮基与甲基溴化镁反应，然后将这些糖与嘌呤和嘧啶碱基偶联。通过针对A和B病毒株进行筛选来确定抗流感病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.017
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-methoxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 、 乙酸酐 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以81%的产率得到(3R,4R,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-3-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  新型核苷可作为有效的流感病毒抑制剂

  摘要：

  流感病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定了（（2 R，3 S，4 R，5 R）-3-乙酰氧基-5-（4-苯甲酰胺-2-氧嘧啶-1（2 H）-基）-4-氟-3,4 -二甲基-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（18c）作为有效的流感病毒抑制剂。现在，我们在这里报告一系列C-3'修饰的核糖核苷的合成和评估。这些新化合物的制备主要是通过使用已知的（（2 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰氧基-4-氟-4-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（1），然后将其转化为C-3酮糖（7），使C-3酮基与甲基溴化镁反应，然后将这些糖与嘌呤和嘧啶碱基偶联。通过针对A和B病毒株进行筛选来确定抗流感病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.017