2-amino-9-<4-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-butenyl>-6-chloropurine | 99796-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-<4-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-butenyl>-6-chloropurine
• 英文别名: 4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-1-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-butene；2-amino-9-{4-(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-butenyl}-6-chloropurine；6-chloro-9-[4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)but-2-enyl]purin-2-amine
• CAS: 99796-40-4
• 化学式: C₂₄H₂₄ClN₅O₂
• 分子量: 449.94
• InChiKey: BZBGEHVKVJFXEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-<4-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-butenyl>-6-chloropurine 在 sodium hydroxide 、 三氯化硼 作用下， 生成 2-氨基-1,9-二氢-9-(4-羟基-3-(羟基甲基)-2-丁烯基)-6H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  不饱和碳环嘌呤核苷类似物的合成及生物活性。

  摘要：

  两个新的碳环核苷类似物9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]腺嘌呤（6）和9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]鸟嘌呤（5），以不饱和碳环核苷类似物neplanocin A（2）为模型，已经合成并测试了其对HSV-2的抗病毒活性，并在6种情况下测试了其对流感的活性和对S-腺苷半胱氨酸水解酶的体外抑制作用。通过将腺嘌呤或鸟嘌呤前体2-氨基-6-氯嘌呤（15）与关键中间体1-（苄氧基）-2-[（（苄氧基）甲基] -4-氯-2-丁烯）偶联来完成合成（13）。N-9腺嘌呤加合物的去苄基作用直接得到6，而N-9加合物的15用氢氧化钠处理时的脱苄基作用得到鸟嘌呤类似物5。碳环鸟嘌呤类似物（5）对HSV-2表现出显着的抗病毒活性（VR = 1.5，MIC50 = 65.6微克/ mL），该活性水平高于ara-A，但低于无环鸟苷。腺嘌呤类似物6仅在非常高的剂量下才具有抗HSV-2的活性。它

  DOI：

  10.1021/jm00388a036
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄氧基丙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 2-amino-9-<4-(benzyloxy)-3-<(benzyloxy)methyl>-2-butenyl>-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  不饱和碳环嘌呤核苷类似物的合成及生物活性。

  摘要：

  两个新的碳环核苷类似物9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]腺嘌呤（6）和9- [4-羟基-3-（羟甲基）-2-丁烯基]鸟嘌呤（5），以不饱和碳环核苷类似物neplanocin A（2）为模型，已经合成并测试了其对HSV-2的抗病毒活性，并在6种情况下测试了其对流感的活性和对S-腺苷半胱氨酸水解酶的体外抑制作用。通过将腺嘌呤或鸟嘌呤前体2-氨基-6-氯嘌呤（15）与关键中间体1-（苄氧基）-2-[（（苄氧基）甲基] -4-氯-2-丁烯）偶联来完成合成（13）。N-9腺嘌呤加合物的去苄基作用直接得到6，而N-9加合物的15用氢氧化钠处理时的脱苄基作用得到鸟嘌呤类似物5。碳环鸟嘌呤类似物（5）对HSV-2表现出显着的抗病毒活性（VR = 1.5，MIC50 = 65.6微克/ mL），该活性水平高于ara-A，但低于无环鸟苷。腺嘌呤类似物6仅在非常高的剂量下才具有抗HSV-2的活性。它

  DOI：

  10.1021/jm00388a036

文献信息

• Guanine derivative
  申请人：Astra Lakemedel Aktiebolag

  公开号：US04798833A1

  公开（公告）日：1989-01-17

  Antivirally active compounds of the formula ##STR1## wherein A is ##STR2## wherein m is 1 or 2, n is 1 or 2, whereby m is 1 when n is 2 and m is 2 when n is 1, R.sub.a ' is (CH.sub.2).sub.p OH, NHCONH.sub.2 or COR.sub.a ", R.sub.a " is hydrogen, hydroxy or amino, p is 1 to 4, R.sub.b ' and R.sub.b " are independently selected from hydrogen or (CH.sub.2).sub.p OH, with the proviso that at least one of R.sub.b ' or R.sub.b " is hydrogen; or R.sub.b ' and R.sub.b " together constitute an additional carbon-carbon bond to form an alkyne; or a physiologically acceptable salt, geometric or optical isomer thereof; pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for treatment of virus infections.

  该公式代表的抗病毒活性化合物，其中A是，m为1或2，n为1或2，当n为2时m为1，当n为1时m为2，R.sub.a '为(CH.sub.2).sub.p OH，NHCONH.sub.2或COR.sub.a "，R.sub.a "为氢、羟基或氨基，p为1至4，R.sub.b '和R.sub.b "分别选择自氢或(CH.sub.2).sub.p OH，但至少其中一个为氢；或R.sub.b '和R.sub.b "一起构成额外的碳-碳键形成炔烃；或其生理上可接受的盐、几何或光学异构体；含有该化合物的药物制剂和治疗病毒感染的方法。
• Derivatives of Guanine, process for their preparation and a pharmaceutical preparation
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0146516A2

  公开（公告）日：1985-06-26

  Antivirally active compounds of the formula wherein A is or wherein: m is 1 or 2, n is 1 or 2, whereby m is 1 when n is 2 and m is 2 when n is 1, R'a is (CH2)pOH, NHCONH2 or COR"a, R"a is hydrogen, hydroxy or amino, p is 1 to 4, R'b and R" are independently selected from hydrogen or (CH2)pOH, with the proviso that at least one of R'b or R"b is hydrogen; or R'b and R"b together constitute an additional carbon-carbon bond to form an alkyne; or a physiologically acceptable salt, geometric or optical isomer thereof; processes for preparation of said compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds, methods for treatment of virus infections and the medical use of the compounds.

  式中A为 或 的抗病毒活性化合物 其中：m为1或2，n为1或2，其中n为2时m为1，n为1时m为2，R'a为(CH2)pOH、NHCONH2或COR "a，R "a为氢、羟基或氨基，p为1至4，R'b和R "独立地选自氢或(CH2)pOH，但R'b或R "b中至少有一个为氢；或R'b和R "b共同构成额外的碳-碳键以形成炔；或其生理上可接受的盐、几何或光学异构体；制备所述化合物的工艺、含有所述化合物的药物制剂、治疗病毒感染的方法以及所述化合物的医疗用途。
• NOVEL DERIVATIVES OF GUANINE
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0165289A1

  公开（公告）日：1985-12-27
• US4798833A
  申请人：——

  公开号：US4798833A

  公开（公告）日：1989-01-17
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF GUANINE
  申请人：ASTRA LÄKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：WO1985002845A1

  公开（公告）日：1985-07-04

  (EN) Antivirally active compounds of formula (I), wherein m is 1 or 2, n is 1 or 2, whereby m is 1 when n is 2 and m is 2 when n is 1, Ra is (CH2)pOH, NHCONH2 or CORa, Ra is hydrogen, hydroxy or amino, p is 1 to 4, Rb and Rb are independently selected from hydrogen or (CH2)pOH, with the proviso that at least one of Rb or Rb is hydrogen; or Rb and Rb together constitute an additional carbon-carbon bond to form an alkyne; or a physiologically acceptable salt, geometric or optical isomer thereof; processes for preparation of said compounds, pharmaceutical preparations containing the compounds, methods for treatment of virus infections and the medical use of the compounds.(FR) Composés actif sur le plan antiviral de formule (I) où m vaut 1 ou 2; n vaut 1 ou 2, m valant 1 lorsque n vaut 2 et m valant 2 lorsque n vaut 1; Ra représente (CH2)pOH, NHCONH2 ou CORa; Ra représente un hydrogène, un hydroxy ou un amino; p vaut de 1 à 4; Rb et Rb sont choisis indépendamment parmi l'hydrogène ou (CH2)pOH, à condition qu'au moins Rb ou Rb représente un hydrogène; ou Rb et Rb représentent ensemble une liaison supplémentaire carbone-carbone pour former un alcyne; ou un sel physiologiquement acceptable, isomère géométrique ou optique de ceux-ci; procédés de préparation desdits composés, préparations pharmaceutiques contenant lesdits composés, procédés de traitement d'infections virales et utilisation médicale desdits composés.