5-氨基荧光素 | 3326-34-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 液相色谱 - HPLC标记试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-氨基荧光素
• 中文别名: 荧光素胺(异构体Ⅱ)；荧光胺(异构体I)；5-氨基-3',6'-二羟基螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-(9H)占吨]-3-酮；荧光素胺(异构体Ⅰ)；4-氨基荧光素；荧光素胺
• 英文名称: fluoresceinamine
• 英文别名: 5-aminofluorescein；4′-aminofluorescein；5-fluorescein amine；aminofluorescein；fluorescein amine isomer 1；6-amino-3',6'-dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 3326-34-9
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₅
• 分子量: 347.327
• InChiKey: GZAJOEGTZDUSKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  481.89°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3724 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL；二甲基亚砜：5mg/mL
• 稳定性/保质期：

  1. 常温常压下稳定，但在空气中容易发生反应。其熔点为285℃（分解），最大吸收波长为495nm。

  2. 该物质具有刺激性，在使用时应避免吸入其粉尘，并且要防止皮肤接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应在4℃避光条件下充氩气密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Fluoresceinamine, isomer I
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
5-Aminofluorescein
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Aminofluorescein
别名
: C20H13NO5
分子式
: 347.32 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Amino-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 3326-34-9
EC-编号 222-043-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 223 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.87
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性标记物5-Aminofluorescein（5-AF）能够共价结合到人血清白蛋白上。其激发光波长为490 nm，发射光波长为515 nm。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基荧光素 在 氧气 、 氧化亚氮 作用下， 以78.3%的产率得到荧光素
  参考文献：
  名称：

  基于芳族伯单胺脱氨的一氧化氮开启荧光探针

  摘要：

  稳定，水溶性且不发荧光的FA-OMe可以感知一氧化氮（NO），并通过芳香族伯胺的还原性脱氨基反应形成强荧光产物dA-FA-OMe。该反应伴随着荧光量子产率从1.5至88.8％的显着增加。本研究提出了FA-OMe的NO脱氨机理。通过抑制光致电子传递（PeT）来执行打开的荧光信号，这由形成FA-OMe和dA-FA-OMe的组分的密度泛函理论（DFT）计算得到证明。此外，FA-OMe在生理pH下显示出水溶性和良好的稳定性。此外，选择性研究表明，FA-OMe对NO的特异性高于其他活性氧/氮物种。在一项内生的NO检测研究中，用脂多糖（LPS）预处理Raw 264.7鼠巨噬细胞增加FA-OMe的孵育时间可能会导致荧光强度图像增强。此外，扩散/定位细胞成像研究表明，FA-OMe可能被捕获在Raw 264.7细胞中。这些细胞成像结果表明，FA-OMe可用作开启荧光传感器，用于检测内源性生成的NO。

  DOI：

  10.1021/ic300379u
• 作为产物：
  描述：

  硝基环己烷 在 sodium sulfide 、 sodium hydrogen sulfate 、 cobalt(II) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-氨基荧光素
  参考文献：
  名称：

  一种具有特异选择性的荧光素探针的制备方法

  摘要：

  本申请涉及具有特异选择性的荧光素探针的制备领域，具体公开了一种具有特异选择性的荧光素探针的制备方法。所述方法包括：(1)将4‑硝基邻苯二甲酸酐、间苯二酚、硝基环己烷和无水氯化钴混合，加热熔融，加入氯化锌，反应，之后加盐酸回流，过滤洗涤，干燥；(2)将包含Na2S和Na2SO3的还原溶液与步骤(1)的所得物混合，反应，之后滴加冰醋酸至沉淀完全，过滤洗涤，干燥；(3)将包含甲醇和三乙胺的混合溶剂与步骤(2)的所得物混合，滴加CS2，反应，之后滴加氯化铜水溶液，滴完继续反应，之后用盐酸调节体系pH值为1～2，减压蒸馏，洗涤，干燥，柱色谱纯化。所述方法极大提高了5‑异硫氰酸荧光素的转化率和产率。

  公开号：

  CN112851689B

文献信息

• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• Water soluble multi-biotin-containing compounds
  申请人：Wilbur Scott D.

  公开号：US20060228325A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  Water-soluble discrete multi-biotin-containing compounds with at least three (3) biotin moieties are disclosed. The water-soluble biotin-containing compounds may additionally comprise one or more moieties that confer resistance to cleavage by biotinidase or that is cleavable in vitro or in vivo. The discrete multi-biotin-containing compounds may include a reactive moiety that provides a site for reaction with yet another moiety, such as a targeting, diagnostic or therapeutic functional moiety. Biotinylation reagents comprising water-soluble linker moieties are also disclosed and may additionally comprise a biotinidase protective group. Methods for amplifying the number of sites for binding biotin-binding proteins at a selected target using multi-biotin compounds also are disclosed.

  可溶于水的离散多生物素含有化合物，至少含有三个（3）生物素基团。这些可溶于水的生物素含有化合物可能还包括一个或多个使其对生物素酶的裂解具有抗性的基团，或者在体外或体内可被裂解的基团。这些离散的多生物素含有化合物可能包括一个反应性基团，提供与另一个基团（如靶向、诊断或治疗功能基团）反应的位点。还公开了包含可溶于水的连接基团的生物素化试剂，可能还包括生物素酶保护基团。还公开了使用多生物素化合物扩增在选定靶点上结合生物素结合蛋白的位点数量的方法。
• Aryloxymaleimides for cysteine modification, disulfide bridging and the dual functionalization of disulfide bonds
  作者：Cristina Marculescu、Hanno Kossen、Rachel E. Morgan、Patrick Mayer、Sally A. Fletcher、Berend Tolner、Kerry A. Chester、Lyn H. Jones、James R. Baker

  DOI：10.1039/c4cc02107j

  日期：——

  Aryloxymaleimides represent ‘next generation maleimides’ of attenuated reactivity. We demonstrate their use in establishing novel bioconjugation procedures at disulfide bonds.

  Aryloxymaleimides代表了反应性减弱的“下一代马来酰亚胺”。我们展示了它们在建立新的二硫键生物偶联程序中的应用。
• Unexpected Reactivity of <i>N</i> -Acyl-Benzotriazoles with Aromatic Amines in Acidic Medium (ABAA Reaction)
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1002/ejoc.201801567

  日期：2019.1.10

  A simple and practical approach for the synthesis of aromatic amides has been developed using N‐Acyl‐Benzotriazole derivatives and aromatic amines including anilines (ABAA reaction). The reaction is performed in acidic medium, is selective for the coupling of aromatic amines vs. aliphatic amines, and features broad functional group tolerance.

  使用N-酰基-苯并三唑衍生物和包括苯胺在内的芳族胺（ABAA反应），已经开发出一种简单而实用的合成芳族酰胺的方法。该反应在酸性介质中进行，对于芳族胺与脂肪族胺的偶联具有选择性，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Reagents and methods for direct labeling of nucleotides
  申请人：Naleway John J.

  公开号：US20130150254A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides systems and methods for production of activatable diazo-derivatives for use in labeling nucleotides. Labeling nucleotides is accomplished by contacting a stable hydrazide derivative of a detectable moiety with an activating polymer reagent which is used to directly label the nucleotide sample. Labeling occurs on the phosphate backbone of the nucleotide which does not perturb hybridization of the labeled nucleotide with its anti-sense strand. Since the method involves direct labeling, all types of nucleotides can be labeled without prior amplification or alteration.

  本发明提供了用于生产可激活重氮衍生物以用于标记核苷酸的系统和方法。通过将可检测基团的稳定的肼酰肼衍生物与用于直接标记核苷酸样品的活化聚合物试剂接触来完成核苷酸的标记。标记发生在核苷酸的磷酸骨架上，不会干扰标记核苷酸与其反义链的杂交。由于该方法涉及直接标记，所有类型的核苷酸都可以在不经过扩增或改变的情况下进行标记。

表征谱图