methyl (2R,4R)-4-acetyloxy-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 104173-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl (2R,4R)-4-acetyloxy-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 104173-29-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: WGYWDIZGBRFTRE-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-4-acetyloxy-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-t-butyl-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolane-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2R,4R)-4-acetyloxy-2-tert-butyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085

文献信息

• Renaud, Philippe; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 9, p. 836 - 838
  作者：Renaud, Philippe、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Stucky, Gerhard; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 2365 - 2376
  作者：Stucky, Gerhard、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, DIETER;STUCKY, GERHARD;RENAUD, PHILIPPE, CHIMIA, 42,(1988) N 5, 176-178
  作者：SEEBACH, DIETER、STUCKY, GERHARD、RENAUD, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——